chloropupukeanolide E | 1287228-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: chloropupukeanolide E
• 英文别名: methyl (1'S,2R,3'S,6'R,7'S)-4'-[(1aR,3aR,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-1a,3a,6,7-tetrahydro-1H-cyclopropa[c][1]benzofuran-4-yl]-7'-chloro-3',5-dihydroxy-6',7-dimethyl-4,8'-dioxospiro[1,3-benzodioxine-2,2'-tricyclo[4.3.1.03,7]dec-4-ene]-1'-carboxylate
• CAS: 1287228-17-4
• 化学式: C₃₂H₃₃ClO₁₁
• 分子量: 629.06
• InChiKey: MSCIFXRANQPNQM-AOTXDMKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloropupukeanolide E 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chropropupukeanolides C–E：细胞毒性的Pupukeanane氯化物，具有来自粉虱（Pestalotiopsis fici）的自旋骨架

  摘要：

  Chloropupukeanolides C-E（8 - 10），三个高度官能化的次级代谢产物设有一个新颖的螺缩酮骨架从氯化三环[4.3.1.0衍生3,7 ] -癸烷（pupukeanane）和2,6-二羟基-4-甲基从植物内生真菌Pestalotiopsis fici的放大发酵提取物中分离出酸性部分。化合物的构成8 - 10通过NMR实验主要阐明。它们的相对构型以此类推到代谢产物4 - 6，这在以前从同一真菌隔离。绝对配置8由X射线晶体学确定，而9和10则由量子化学CD计算确定。Biogenetically，chloropupukeanolides C-E（8 - 10）的可能来自相同的氧化诱导的Diels-Alder反应通路作为化合物衍生的1和4 - 7，通过推定的生物合成的前体2和3。8和9的完整“南部”的相反构型表明，这种Diels-Alder反应在立体化学上选择性不高。化合物8 –

  DOI：

  10.1002/chem.201003129

文献信息

• Chloropupukeanolides C-E: Cytotoxic Pupukeanane Chlorides with a Spiroketal Skeleton from Pestalotiopsis fici
  作者：Ling Liu、Torsten Bruhn、Liangdong Guo、Daniel C. G. Götz、Reto Brun、August Stich、Yongsheng Che、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/chem.201003129

  日期：2011.2.25

  elucidated primarily by NMR experiments. Their relative configurations were deduced by analogy to metabolites 4–6, which were previously isolated from the same fungus. The absolute configuration of 8 was assigned by X‐ray crystallography and those of 9 and 10 by quantum‐chemical CD calculations. Biogenetically, chloropupukeanolides C–E (8–10) are presumably derived from the same oxidation‐induced Diels–Alder

  Chloropupukeanolides C-E（8 - 10），三个高度官能化的次级代谢产物设有一个新颖的螺缩酮骨架从氯化三环[4.3.1.0衍生3,7 ] -癸烷（pupukeanane）和2,6-二羟基-4-甲基从植物内生真菌Pestalotiopsis fici的放大发酵提取物中分离出酸性部分。化合物的构成8 - 10通过NMR实验主要阐明。它们的相对构型以此类推到代谢产物4 - 6，这在以前从同一真菌隔离。绝对配置8由X射线晶体学确定，而9和10则由量子化学CD计算确定。Biogenetically，chloropupukeanolides C-E（8 - 10）的可能来自相同的氧化诱导的Diels-Alder反应通路作为化合物衍生的1和4 - 7，通过推定的生物合成的前体2和3。8和9的完整“南部”的相反构型表明，这种Diels-Alder反应在立体化学上选择性不高。化合物8 –