5-ethyl-3-iodo-1-methoxy-9H-8-oxa-2-azabenzocyclohepten-7-one | 918869-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-3-iodo-1-methoxy-9H-8-oxa-2-azabenzocyclohepten-7-one
• 英文别名: 5-ethyl-7-iodo-9-methoxy-1H-oxepino[3,4-c]pyridin-3-one
• CAS: 918869-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₃
• 分子量: 345.137
• InChiKey: XCOCOQUSBJJEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-3-iodo-1-methoxy-9H-8-oxa-2-azabenzocyclohepten-7-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[3-(tert-butyl(dimethylsilanyl)prop-2-ynyl)]-5-ethyl-3-iodo-2,9-dihydro-8-oxa-2-azabenzocycloheptene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和高喜树碱E环类似物的合成和生物学分析。

  摘要：

  已经制备了具有封闭的E环（内酯和醚）和开放的E环（还原酸，酰肼和受保护的Weinreb酰胺）的抗肿瘤剂喜树碱的类似物，并在拓扑异构酶和细胞分析中进行了测试。结果为喜树碱E环影响生物活性的结构特征提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.073
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[2-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilyl)pyridin-4-yl]pent-2-enoic acid ethyl ester 在 一氯化碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-ethyl-3-iodo-1-methoxy-9H-8-oxa-2-azabenzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和高喜树碱E环类似物的合成和生物学分析。

  摘要：

  已经制备了具有封闭的E环（内酯和醚）和开放的E环（还原酸，酰肼和受保护的Weinreb酰胺）的抗肿瘤剂喜树碱的类似物，并在拓扑异构酶和细胞分析中进行了测试。结果为喜树碱E环影响生物活性的结构特征提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.073

文献信息

• Synthesis and biological assays of E-ring analogs of camptothecin and homocamptothecin
  作者：R TANGIRALA、S ANTONY、K AGAMA、Y POMMIER、B ANDERSON、R BEVINS、D CURRAN

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.073

  日期：2006.9.15

  Analogs of the anti-tumor agent camptothecin with both closed E-rings (lactone and ether) and open E-rings (reduced acid, hydrazide, and protected Weinreb amide) have been prepared and tested in topoisomerase and cellular assays. The results provide insights into the structural features of the camptothecin E-ring that affect biological activity.

  已经制备了具有封闭的E环（内酯和醚）和开放的E环（还原酸，酰肼和受保护的Weinreb酰胺）的抗肿瘤剂喜树碱的类似物，并在拓扑异构酶和细胞分析中进行了测试。结果为喜树碱E环影响生物活性的结构特征提供了见识。