methyl (4R,5R)-4-(benzyloxy)methyl-2-oxo-5-oxazolidineacetate | 153805-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R,5R)-4-(benzyloxy)methyl-2-oxo-5-oxazolidineacetate
• 英文别名: methyl 2-[(4R,5R)-2-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]acetate
• CAS: 153805-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: ZOUHWZRJOJCTCP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-4-(benzyloxy)methyl-2-oxo-5-oxazolidineacetate 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (2R,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline 1, and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine 2 has been achieved in 21% and 38% yield via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 3. The trans relationship in 2 has been introduced by a modified Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00434-3
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-4-Benzyloxymethyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-iodo-acetic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到methyl (4R,5R)-4-(benzyloxy)methyl-2-oxo-5-oxazolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3（R）-羟基-2（S）-鸟氨酸

  摘要：

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81814-7

文献信息

• A straightforward synthesis of proclavaminic acid, a biosynthetic precursor of clavulanic acid
  作者：Maria Cristina Di Giovanni、Domenico Misiti、Claudio Villani、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00282-0

  日期：1996.8

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetin-1-yl) pentanoic acid, proclavaminic acid 3, has been achieved via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 4.

  经由同手性的4,5-二取代的恶唑烷啶已经实现了（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂ze丁-1-基）戊酸，proclavaminic酸3的立体控制合成。-2-一4。
• Dell'Uomo, Natalina; Giovanni, Maria C. Di; Misiti, Domenico, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 6, p. 641 - 644
  作者：Dell'Uomo, Natalina、Giovanni, Maria C. Di、Misiti, Domenico、Zappia, Giovanni、Monache, Giuliano Delle

  DOI：——

  日期：——
• Giovanni, Maria Cristina Di; Misiti, Domenico; Zappia, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 9, p. 475 - 482
  作者：Giovanni, Maria Cristina Di、Misiti, Domenico、Zappia, Giovanni、Monache, Giuliano Delle

  DOI：——

  日期：——
• A straightforward synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine
  作者：Natalina Dell'Uomo、Maria Cristina Di Giovanni、Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00434-3

  日期：1996.1

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline 1, and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine 2 has been achieved in 21% and 38% yield via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 3. The trans relationship in 2 has been introduced by a modified Mitsunobu reaction.
• A stereoselective synthesis of 3(R)-hydroxy-2(S)-ornithine
  作者：Maria C. Di Giovanni、Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81814-7

  日期：1993.1

  (2S,3R) Threo-3-hydroxy-ornithine has been synthesized efficiently using a highly stereoselective iodocyclocarbamation of the chiral Z-olefin 7 prepared from D-serine.

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。