(2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3,5-pentandiol | 174541-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3,5-pentandiol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-3,5-dihydroxy-1-phenylmethoxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 174541-86-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: LCDMLDVPTJODSP-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3,5-pentandiol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline 1, and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine 2 has been achieved in 21% and 38% yield via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 3. The trans relationship in 2 has been introduced by a modified Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00434-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3,5-pentandiol
  参考文献：
  名称：

  Altmann, Karl-Heinz; Freier, Susan M.; Pieles, Uwe, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 15/16, p. 1735 - 1738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A straightforward synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine
  作者：Natalina Dell'Uomo、Maria Cristina Di Giovanni、Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00434-3

  日期：1996.1

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline 1, and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine 2 has been achieved in 21% and 38% yield via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 3. The trans relationship in 2 has been introduced by a modified Mitsunobu reaction.
• Altmann, Karl-Heinz; Freier, Susan M.; Pieles, Uwe, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 15/16, p. 1735 - 1738
  作者：Altmann, Karl-Heinz、Freier, Susan M.、Pieles, Uwe、Winkler, Tammo

  DOI：——

  日期：——