(4R,5R)-5-(2-azidoethyl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 182284-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-(2-azidoethyl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 182284-26-0
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₃
• 分子量: 186.17
• InChiKey: JTLKAHVQUNHUFO-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(2-azidoethyl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3R)-5-Azido-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巴拉维酸（一种棒酸的生物合成前体）的直接合成

  摘要：

  经由同手性的4,5-二取代的恶唑烷啶已经实现了（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂ze丁-1-基）戊酸，proclavaminic酸3的立体控制合成。-2-一4。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00282-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 P-II Nickel 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 乙二胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (4R,5R)-5-(2-azidoethyl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine

  摘要：

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006062

文献信息

• Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine
  作者：B. Venkateswara Rao、U. Murali Krishna、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1080/00397919708006062

  日期：1997.4

  (2S,3R)-threo-beta-hydroxy ornithine has been synthesized in a stereoselective manner by the C-2 opening of epoxyalcohol 9 with benzyl isocyanate.

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。
• A straightforward synthesis of proclavaminic acid, a biosynthetic precursor of clavulanic acid
  作者：Maria Cristina Di Giovanni、Domenico Misiti、Claudio Villani、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00282-0

  日期：1996.8

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetin-1-yl) pentanoic acid, proclavaminic acid 3, has been achieved via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 4.

  经由同手性的4,5-二取代的恶唑烷啶已经实现了（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂ze丁-1-基）戊酸，proclavaminic酸3的立体控制合成。-2-一4。