(3S,4aR,5R,6R)-(+)-6-hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 164577-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,5R,6R)-(+)-6-hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (3S,4aR,5R,6R)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-4a,5-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 164577-44-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: DPWBZLGGTAMQBM-AYIJCJCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,5R,6R)-(+)-6-hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Petasin
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (+)-Petasin and (+)-Isopetasin

  摘要：

  通过简短的对映体选择性合成，首次制备了毛茛属植物（Petasites hybridus）中的消炎镇痛成分 Petasin 1 和 isopetasin 2。关键步骤是迈克尔加成/烷基化 (78)、烯胺烷基化得到 9，以及与 N-苯基亚氨基乙烯亚基三苯基膦 11 环化 (1015)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1492
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,5R,6R)-(+)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3S,4aR,5R,6R)-(+)-6-hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (+)-Petasin and (+)-Isopetasin

  摘要：

  通过简短的对映体选择性合成，首次制备了毛茛属植物（Petasites hybridus）中的消炎镇痛成分 Petasin 1 和 isopetasin 2。关键步骤是迈克尔加成/烷基化 (78)、烯胺烷基化得到 9，以及与 N-苯基亚氨基乙烯亚基三苯基膦 11 环化 (1015)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1492

文献信息

• Synthese der Pestwurzinhaltsstoffe (+)-Petasin und (+)-Isopetasin
  作者：Matthias Christian Witschel、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00475-r

  日期：1995.5

  The first total synthesis of optically active petasine 1 and isopetasine 2 succeeded by applying an annelation reaction, based on the reaction of cyclic delta-ketocarboxylic acids with N-phenyliminoketenylidenetriphenylphosphorane. 1 and 2 are biologically active constituents of Petasitis hybridus and were used as antiinflammatory and spasmolytic already in the classical antiquity.
• The Total Synthesis of (+)-Petasin and (+)-Isopetasin
  作者：Matthias C. Witschel、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1055/s-1997-1492

  日期：1997.1

  Petasin 1 and isopetasin 2, anti-inflammatory and analgesic components of the butterbur (Petasites hybridus), were prepared for the first time in a short and enantioselective synthesis. The key steps were a Michael addition/alkylation (78), an enamine alkylation to give 9 and a cyclization with N-phenyliminoketenylidenetriphenylphosphorane 11 (1015).

  通过简短的对映体选择性合成，首次制备了毛茛属植物（Petasites hybridus）中的消炎镇痛成分 Petasin 1 和 isopetasin 2。关键步骤是迈克尔加成/烷基化 (78)、烯胺烷基化得到 9，以及与 N-苯基亚氨基乙烯亚基三苯基膦 11 环化 (1015)。