(1S,2S,6R,8S)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodec-9-ene | 272781-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,6R,8S)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodec-9-ene
• 英文别名: (1S,2S,6R,8S)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.02,6]dodec-9-ene
• CAS: 272781-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PTPIXIRNOTXTHI-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,8S)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodec-9-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到(1S,2S,6R,8S,9R,10R)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodecane-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene as a Cycloocta-1,5-diene Equivalent and the Corresponding Tetrol

  摘要：

  Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C-2-symmetric 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene and the corresponding C-2-symmetric 2,3,6,7-tetrol has been achieved starting from optically active 5-cyclooctene-1,2-diol prepared by an enzymatic procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00089-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7R,9aS)-6,7-Dibromo-2,2-dimethyl-octahydro-cycloocta[1,3]dioxole 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (1S,2S,6R,8S)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene as a Cycloocta-1,5-diene Equivalent and the Corresponding Tetrol

  摘要：

  Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C-2-symmetric 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene and the corresponding C-2-symmetric 2,3,6,7-tetrol has been achieved starting from optically active 5-cyclooctene-1,2-diol prepared by an enzymatic procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00089-2