2-(1,2-二甲基双环[3.1.0]己-2-基)-5-甲基苯酚 | 10539-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(1,2-二甲基双环[3.1.0]己-2-基)-5-甲基苯酚
• 英文名称: debromolaurinterol
• 英文别名: 2-[(1S,2R,5R)-1,2-dimethyl-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-5-methylphenol
• CAS: 10539-88-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: XQATUTRQDIODTL-UGFHNGPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-二甲基双环[3.1.0]己-2-基)-5-甲基苯酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到laurequinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Laurequinone

  摘要：

  以分子内赫克反应和碳烯插入反应为关键步骤，分别在苄基位置和环丙烷环上构建季碳，首次合成了(-)-月桂醌--从红色藻类月桂藻（Laurencia nidifica）中分离出的环月桂烷类倍半萜化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.485
• 作为产物：
  描述：

  laurinterol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1,2-二甲基双环[3.1.0]己-2-基)-5-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Laurinterol, debromolaurinterol and isolaurinterol, constituents of Laurencia intermedia Yamada

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92906-0

文献信息

• Structural and Stereochemical Studies of Laurokamurols A–C, Uncommon Bis-sesquiterpenoids from the Chinese Red Alga <i>Laurencia okamurai</i> Yamada
  作者：Xiao-Lu Li、Tibor Kurtán、Jun-Chi Hu、Attila Mándi、Jia Li、Xu-Wen Li、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05238

  日期：2017.3.1

  sesquiterpenoids, laurokamurols A–C (1–3), along with eight known related monomeric ones (4–11) were isolated from the East China Sea red alga Laurencia okamurai Yamada. The absolute configurations of the new bis-sesquitepenoids, especially their axial chirality, were determined by extensive spectroscopic analyses and TDDFT-ECD method. All of the new compounds showed promising PTP1B inhibitory activities with IC50

  三种新型异二聚体laurane型倍半萜类，laurokamurols A-C（1 - 3）中，用8吨已知相关单体酮（沿4 - 11）从中国东海分离红藻凹顶okamurai山田。通过广泛的光谱分析和TDDFT-ECD方法确定了新的双倍半萜类化合物的绝对构型，尤其是它们的轴向手性。所有这些新化合物均显示出有希望的PTP1B抑制活性，其IC 50值可与阳性对照相媲美，表明它们是潜在的食品添加剂或药物，可导致肥胖或糖尿病。
• Laurequinone, a cyclolaurane sesquiterpene from the red alga Laurencia nidifica
  作者：Yoshikazu Shizuri、Atsushi Yamada、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84124-2

  日期：1984.1

  Abstract From the red alga Laurencia nidifica a new sesquiterpene of cyclolaurane-type was isolated, and the structure elucidated by spectral analyses and chemical means.

  摘要 从红藻Laurencia nidifica 中分离得到一种新的环月桂烷型倍半萜，并通过光谱分析和化学手段阐明了其结构。
• The Acid-catalyzed Rearrangement of Laurinterol Derivatives
  作者：Minoru Suzuki、Yoshiki Hayakawa、Toshi Irie

  DOI：10.1246/bcsj.42.3342

  日期：1969.11
• Total Synthesis of (−)-Laurequinone
  作者：Hironobu Takahashi、Yasutoshi Tonoi、Keiji Matsumoto、Hiroyuki Minami、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1246/cl.1998.485

  日期：1998.6

  The first synthesis of (−)-laurequinone, cyclolaurane-type sesquiterpenoid isolated from the red alga Laurencia nidifica, has been achieved by using an intramolecular Heck reaction and an insertion of carbene as the key steps for the construction of quaternary carbon at the benzylic position and cyclopropane ring, respectively.

  以分子内赫克反应和碳烯插入反应为关键步骤，分别在苄基位置和环丙烷环上构建季碳，首次合成了(-)-月桂醌--从红色藻类月桂藻（Laurencia nidifica）中分离出的环月桂烷类倍半萜化合物。
• Laurinterol, debromolaurinterol and isolaurinterol, constituents of Laurencia intermedia Yamada
  作者：T. Irie、M. Suzuki、E. Kurosawa、T. Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92906-0

  日期：——