laurinterol | 10539-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: laurinterol
• 英文别名: 4-bromo-2-[(1S,2R,5R)-1,2-dimethyl-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-5-methylphenol
• CAS: 10539-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO
• 分子量: 295.219
• InChiKey: UGGAHNIITODSKB-ONERCXAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  laurinterol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 laurinterol acetate
  参考文献：
  名称：

  Laurinterol, debromolaurinterol and isolaurinterol, constituents of Laurencia intermedia Yamada

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92906-0

文献信息

• Oxidation of Cyclopropane Terpenoids with Ruthenium Tetraoxide.
  作者：Takahiro Kawai、Takashi Ooi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1248/cpb.51.291

  日期：——

  Oxidation products of cyclopropanoid terpenes, (-)-carane (4), (+)-cyclosativene (5), laurinterol methyl ether (6), and thujopsane (7), with ruthenium tetraoxide were investigated.

  研究了环丙烷类萜烯，（-）-戊烷（4），（+）-环己烯（5），月桂醇甲基醚（6）和硫杂环庚烷（7）与四氧化钌的氧化产物。
• Structural and Stereochemical Studies of Laurokamurols A–C, Uncommon Bis-sesquiterpenoids from the Chinese Red Alga <i>Laurencia okamurai</i> Yamada
  作者：Xiao-Lu Li、Tibor Kurtán、Jun-Chi Hu、Attila Mándi、Jia Li、Xu-Wen Li、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05238

  日期：2017.3.1

  sesquiterpenoids, laurokamurols A–C (1–3), along with eight known related monomeric ones (4–11) were isolated from the East China Sea red alga Laurencia okamurai Yamada. The absolute configurations of the new bis-sesquitepenoids, especially their axial chirality, were determined by extensive spectroscopic analyses and TDDFT-ECD method. All of the new compounds showed promising PTP1B inhibitory activities with IC50

  三种新型异二聚体laurane型倍半萜类，laurokamurols A-C（1 - 3）中，用8吨已知相关单体酮（沿4 - 11）从中国东海分离红藻凹顶okamurai山田。通过广泛的光谱分析和TDDFT-ECD方法确定了新的双倍半萜类化合物的绝对构型，尤其是它们的轴向手性。所有这些新化合物均显示出有希望的PTP1B抑制活性，其IC 50值可与阳性对照相媲美，表明它们是潜在的食品添加剂或药物，可导致肥胖或糖尿病。
• Halogenated and Non-halogenated Aromatic Sesquiterpenes from the Red Algae<i>Laurencia okamurai</i>Yamada
  作者：Minoru Suzuki、Etsuro Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.3352

  日期：1979.11

  The taxonomic reexamination of the red alga ‘L. intermedia Yamada,’ previously collected at Oshoro Bay, Hokkaido, showed that this alga consistd of a mixture of L. intermedia Yamada, L. capituliformis Yamada, and L. okamurai Yamada. Within the Japanese species of genus Laurencia, laurinterol and debromolaurinterol were found to be characteristic metabolites of L. okamurai, not of L. intermedia. In the course of this examination, dibromophenol and debromoaplysinol were newly isolated.

  对以前在北海道大所湾采集的红色藻类 "L. intermedia Yamada "进行的分类学重新研究表明，这种藻类由 L. intermedia Yamada、L. capituliformis Yamada 和 L. okamurai Yamada 混合而成。在日本的月桂属物种中，发现月桂醇和去氢月桂醇是大仓月桂的特征代谢物，而不是中间月桂的特征代谢物。在这次研究过程中，还新分离出了二溴苯酚和去溴芹醇。
• Anti-Acanthamoeba Activity of Brominated Sesquiterpenes from Laurencia johnstonii
  作者：Sara García-Davis、Ines Sifaoui、María Reyes-Batlle、Ezequiel Viveros-Valdez、José Piñero、Jacob Lorenzo-Morales、José Fernández、Ana Díaz-Marrero

  DOI：10.3390/md16110443

  日期：——

  Focused on our interest to develop novel antiparasistic agents, the present study was aimed to evaluate the biological activity of an extract of Laurencia johnstonii collected in Baja California Sur, Mexico, against an Acantamoeba castellanii Neff strain. Bioassay-guided fractionation allowed us to identify the amoebicidal diastereoisomers α-bromocuparane (4) and α-isobromocuparane (5). Furthermore

  着眼于我们对开发新型抗寄生虫药物的兴趣，本研究旨在评估在墨西哥下加利福尼亚州苏打的劳伦西亚约翰逊提取物的提取物对卡氏阿米替尼·奈斯特氏菌的生物活性。生物测定指导的分级分离使我们能够鉴定出杀螨非对映异构体α-溴环丁烷（4）和α-异溴环丁烷（5）。此外，非活性月桂醇（1）和异戊醇（2）的溴化反应生成了四种卤代衍生物（6）⁻（9），提高了天然倍半萜的活性。其中，活性最高的化合物是3α-溴johnstane（7），这是一种倍半萜烯衍生物，具有新颖的碳骨架johnstane。
• The Acid-catalyzed Rearrangement of Laurinterol Derivatives
  作者：Minoru Suzuki、Yoshiki Hayakawa、Toshi Irie

  DOI：10.1246/bcsj.42.3342

  日期：1969.11