(3aS,4S,6aR)-4-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one | 160023-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 160023-09-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: PCRSUZUHDFBYGW-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (-)(2S,3R)-cyclosarkomycin
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol 在 palladium dihydroxide titanium(IV) tetrabutoxide 、 氢氧化钾 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+

文献信息

• Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A
  作者：A. M. Gimazetdinov、G. V. Ishmurzina、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428012010022

  日期：2012.1

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.
• Diastereoselective iodocarbocyclization of 4-pentenylmalonate derivatives: Application to cyclosarkomycin synthesis
  作者：Osamu Kitagawa、Tadashi Inoue、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79965-5

  日期：1994.2

  The iodocarbocyclization of 4-pentenylmalonate I having a substituent at the 2 or 3 position effectively proceeded by treating I with I-2 and Ti(OtBu)(4) in the presence of CuO. Stereoelectronic effect of the subtituent at allylic position on diastereoselectivity was notable. As an application of the present reaction, the efficient synthesis of cyclosarkomycin 7 was achieved.
• Synthesis of enantiomeric cyclosarcomycins
  作者：Airat M. Gimazetdinov、Tat’yana V. Gimazetdinova、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.01.006

  日期：2010.1

  Based on chiral cyclopentene blocks 2 and 3, enantiomeric cyclosarcomycins 4 and 5 were obtained and characterised.