(S)-3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol | 184376-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-(Benzyloxy)pent-4-en-1-ol；(3S)-3-phenylmethoxypent-4-en-1-ol
• CAS: 184376-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IWPJSIFULQWNGH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol 在 magnesium bromide 、 sodium methylate 、 magnesium oxide 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 2,6-二甲基吡啶盐酸盐(1:1) 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 entecavir
  参考文献：
  名称：

  一类嘌呤衍生物的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一类嘌呤衍生物的制备方法及其中间体。该制备方法包括如下步骤：有机溶剂中，在碱、钯催化剂的作用下，将化合物Ⅱ与化合物Ⅲ进行偶联反应，即可。与现有技术相比，本发明的制备方法原料廉价易的、制备方法简便、高效，适于工业化生产，为恩替卡韦类药物的合成提供了一条新的途径。

  公开号：

  CN102863444B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-(S)-1,2,4-butanetriol 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一类嘌呤衍生物的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一类嘌呤衍生物的制备方法及其中间体。该制备方法包括如下步骤：有机溶剂中，在碱、钯催化剂的作用下，将化合物Ⅱ与化合物Ⅲ进行偶联反应，即可。与现有技术相比，本发明的制备方法原料廉价易的、制备方法简便、高效，适于工业化生产，为恩替卡韦类药物的合成提供了一条新的途径。

  公开号：

  CN102863444B

文献信息

• Cis Selective RCM Study to the 14-Membered Cyclic Subunit of Bielschowskysin
  作者：Subramanian G. Gramani、Ravi K. Sriramula、Karthik Sekar、Eugene G. Yang、Praveena Battu、Aïcha Kopecky、Martin J. Lear

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02984

  日期：2021.5.7

  (Z)-selective ring-closing metathesis (RCM) route to the 14-membered carbocycle of bielschowskysin is detailed using naturally occurring chiral starting materials. Unproductive RCM substrates were attributed to alkyne chelation of the ruthenium catalyst and steric disadvantages within the cembranoid precursors, which was eventually circumvented by using cyclic diol benzylidene protection involving a

  使用天然手性起始原料详细描述了一个简单的（Z）选择环闭合复分解（RCM）路线，该路线通向Bielschowskysin的14元碳环。非生产性的RCM底物归因于钌催化剂的炔烃螯合，以及在mb状前体中的空间位阻，这最终通过使用涉及C8-季甲醇中心的环状二醇亚苄基保护而得以解决。
• 13-Step total synthesis of Dendrodolide K following iterative Bartlett–Smith iodocarbonate cyclization
  作者：Debendra K. Mohapatra、Karthik Pulluri、Srinivas Gajula、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.126

  日期：2015.11

  A convergent total synthesis of Dendrodolide K has been achieved starting from commercially available homoallyl alcohol 17 in 13 longest linear sequence with 18.2% overall yield. The key features of this synthesis are Bartlett–Smith iodocarbonate cyclization reaction for the construction of 1,3-syn centers of the polyol system, Sharpless epoxidation followed by titanocene induced deoxygenation of 2

  从市售的均烯丙基醇17开始，以13个最长的线性序列实现了Dendrodolide K的收敛的全合成，总产率为18.2％。该合成的关键特征是用于建立多元醇体系1,3-顺式中心的Bartlett-Smith碘代碳酸酯环化反应，Sharpless环氧化，随后钛茂金属诱导的2,3-环氧醇脱氧以将立体中心固定在C-3上位置，山口酯化，然后进行闭环复分解（RCM）反应，形成大内酯。
• Diastereoselective Iodocarbocyclization Reaction of 2- or 3-Oxy-4-pentenylmalonate Derivatives
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Yoko Oda、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo961076+

  日期：1996.11.15

  induction in the iodocarbocyclization reaction of 4-pentenylmalonate derivatives having a stereogenic center at an allylic or a homoallylic position has been investigated. The iodocarbocyclization reactions of 3-oxy-4-pentenylmalonate derivatives proceeded with high cis-selectivity through stereoelectronic control of the oxygenated substituent at an allylic position. In the reaction of (S)-2-siloxy-4-pentenylmalonate

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。