Selinanone | 6617-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Selinanone
• 英文别名: (3S,4aR,5R,8aS)-3-Isopropyl-5,8a-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one；Eudesman-8-on, 1cis,4aref-Dimethyl-6-oxo-7cis-isopropyl-decahydronaphthalin；rac-eudesman-8-one；rac-Eudesman-8-on；Eudesman-8-on
• CAS: 6617-61-4；28102-74-1；64285-01-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: CBMZJBDAGKPLSP-SFDCQRBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Selinanone 在 sodium 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 (+)-8α-Hydroxy-eudesman
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物（CV）：内酯的转化产物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80083-8
• 作为产物：
  描述：

  r-eudesmol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Selinanone
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXXXI：elemol和eudesmol的转化产物以及elemanones和selinanones的合成

  摘要：

  用痕量的高氯酸在乙酸中处理后，四氢大麦醇和二氢大麦醇进行脱水。当将所得的烃进行（i）环氧化，然后用BF 3-醚酸酯处理，（ii）硼氢化-氧化，然后用Jones铬酸试剂进一步氧化时，分别得到电子体酮和硒代壬酮。（-）elemane-8-one（VIII）和（-）selinane-8-one（XXIII）可从反应混合物中通过半咔唑类化合物以纯净状态分离。（±）Elemane-8-一可通过焦磷酸马格隆加氢而获得。不能以纯净状态获得受阻酮elemane-6-one（VII）和selinane-6-one（XXII）或它们相应的醇。讨论了各种产品的立体化学，并研究了其ORD曲线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80155-2

文献信息

• THE CONSTITUENTS OF<i>ARCTIUM LAPPA</i>L
  作者：Keizo Naya、Kazuyasu Tsuji、Unsho Haku

  DOI：10.1246/cl.1972.235

  日期：1972.3.5

  Ten components including two new sesquiterpenes have been isolated from the leaves of Arctium lappa L. The new compounds, dehydrofukinone (I) and arctiol (II) proved to be Δ9(10)-fukinone and 8α-hydroxyeudesmol respectively.

  从牛蒡叶中分离出了 10 种成分，其中包括两种新的倍半萜类化合物。事实证明，新化合物 dehydrofukinone (I) 和 arctiol (II) 分别是 Δ9(10)-fukinone 和 8α-hydroxyeudesmol 。
• Terpenoids—CIII
  作者：G.D. Joshi、M.V. Kadival、S.N. Kulkarni、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82602-8

  日期：1967.1

  santanolide ‘C’. By a similar series of reactions 8-β-hydroxyeudesmol (XIV) prepared by LAH reduction of eudesman-8-one (XIII) gives tetrahydroalantalactone (IV) and the lactone of 8-β-hydroxyeudesman-15-oic acid (V), in which the lactone V predominates. The dihydrojunenone mixture (XVI), obtained in our earlier work,10 on equilibration with alkali followed by extensive chromatography, affords pure dihydrojunenone

  在氢硼酸化氧化作用下，通过苯甲酸氢二乙酯（VI）的热解反应制得的二氢辛烯（VII）产生四氢肋（VIII，R = CH 2 OH）。VIII的四乙酸铅氧化可得到氧化物（IX），将其纯化并在乙酸中用铬酸氧化可得到三醇内酯'C'。通过类似的一系列反应，通过LAH还原udesman-8-one（XIII）制备的8-β-hydroxyeudesmol（XIV）得到四氢丙二内酯（IV）和8-β-hydroxyeudesman-15-oicacid（V）的内酯，其中内酯V占主导地位。在我们较早的工作中获得的二氢junenone混合物（XVI），先用碱平衡，然后再进行大量色谱分离，得到10，得到纯的二氢junenone（XVII）。已经讨论了各种产品的立体化学。
• Ognjanov et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 2033,2039
  作者：Ognjanov et al.

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoids—LXXXI
  作者：G.D. Joshi、S.K. Paknikar、S.N. Kulkarni、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80155-2

  日期：1966.1

  hydroboration-oxdiation followed by further oxidation with Jones chromic acid reagent give elemanones and selinanones respectively. From the reaction mixtures (−) elemane-8-one (VIII) and (−) selinane-8-one (XXIII) can be separated in pure states via their semicarbazones. (±) Elemane-8-one can be obtained by hydrogenation of pyrogermacrone. The hindered ketones elemane-6-one (VII) and selinane-6-one (XXII) or their

  用痕量的高氯酸在乙酸中处理后，四氢大麦醇和二氢大麦醇进行脱水。当将所得的烃进行（i）环氧化，然后用BF 3-醚酸酯处理，（ii）硼氢化-氧化，然后用Jones铬酸试剂进一步氧化时，分别得到电子体酮和硒代壬酮。（-）elemane-8-one（VIII）和（-）selinane-8-one（XXIII）可从反应混合物中通过半咔唑类化合物以纯净状态分离。（±）Elemane-8-一可通过焦磷酸马格隆加氢而获得。不能以纯净状态获得受阻酮elemane-6-one（VII）和selinane-6-one（XXII）或它们相应的醇。讨论了各种产品的立体化学，并研究了其ORD曲线。
• Terpenoids—CV
  作者：M.M. Mehra、K.G. Deshpande、B.B. Ghatge、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80083-8

  日期：1967.5