(3S)-7-溴-2,3,3a,8b-四氢-3,3abeta,6,8bbeta-四甲基-1H-环戊并[b]苯并呋喃 | 6790-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: (3S)-7-溴-2,3,3a,8b-四氢-3,3abeta,6,8bbeta-四甲基-1H-环戊并[b]苯并呋喃
• 英文名称: aplysin
• 英文别名: (3S,3aS,8bS)-7-bromo-3,3a,6,8b-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran
• CAS: 6790-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO
• 分子量: 295.219
• InChiKey: AZMIIVUEOLBHBL-LKTVYLICSA-N

物化性质

• 熔点：
  85～86
• 溶解度：
  CHCl3, CCl4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,4R,7S,7aR)-2-(2-Methoxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3S)-7-溴-2,3,3a,8b-四氢-3,3abeta,6,8bbeta-四甲基-1H-环戊并[b]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  环戊烯倍半萜，（-）-香波烯，（+）-β-cuparenone，（-）-去溴皂苷和（-）-aplysin的对映体控制合成

  摘要：

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74123-2

文献信息

• The total synthesis of (−)-aplysin via a lithiation–borylation–propenylation sequence
  作者：Catherine J. Fletcher、Daniel J. Blair、Katherine M.P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.095

  日期：2012.9

  A concise, highly enantioselective synthesis of sesquiterpene natural products (−)-debromoaplysin and (−)-aplysin has been completed. The key steps included lithiation–borylation of a secondary benzylic carbamate to give a tertiary boronic ester followed by propenylation which installed the quaternary stereocenter with complete enantioselectivity. Subsequent RCM followed by deprotection and in situ

  倍半萜烯天然产物（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins的简洁，高对映选择性的合成已经完成。关键步骤包括锂化-仲氨基甲酸苄酯的硼化，生成叔硼酸酯，然后进行丙烯基化，从而完成对映体选择性的四级立体中心的安装。随后的RCM，然后进行脱保护和原位环化，产生具有良好非对映选择性的去溴粘蛋白，只需八步即可从中制备目标化合物。
• Anti-Acanthamoeba Activity of Brominated Sesquiterpenes from Laurencia johnstonii
  作者：Sara García-Davis、Ines Sifaoui、María Reyes-Batlle、Ezequiel Viveros-Valdez、José Piñero、Jacob Lorenzo-Morales、José Fernández、Ana Díaz-Marrero

  DOI：10.3390/md16110443

  日期：——

  Focused on our interest to develop novel antiparasistic agents, the present study was aimed to evaluate the biological activity of an extract of Laurencia johnstonii collected in Baja California Sur, Mexico, against an Acantamoeba castellanii Neff strain. Bioassay-guided fractionation allowed us to identify the amoebicidal diastereoisomers α-bromocuparane (4) and α-isobromocuparane (5). Furthermore

  着眼于我们对开发新型抗寄生虫药物的兴趣，本研究旨在评估在墨西哥下加利福尼亚州苏打的劳伦西亚约翰逊提取物的提取物对卡氏阿米替尼·奈斯特氏菌的生物活性。生物测定指导的分级分离使我们能够鉴定出杀螨非对映异构体α-溴环丁烷（4）和α-异溴环丁烷（5）。此外，非活性月桂醇（1）和异戊醇（2）的溴化反应生成了四种卤代衍生物（6）⁻（9），提高了天然倍半萜的活性。其中，活性最高的化合物是3α-溴johnstane（7），这是一种倍半萜烯衍生物，具有新颖的碳骨架johnstane。
• Total Synthesis of Laurane and Guaiane Sesquiterpenoids via Oxidative Nazarov Reaction
  作者：Yuye Chen、Wenqing Chen、Zhiting Zhang、Jing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202400014

  日期：——

  natural products, cyclopentenones usually can be fabricated by Nazarov cyclization using divinyl ketones or functionalized tertiary divinyl carbinols (TDCs) as substrates. However, straightforward method for transforming unfunctionalized TDCs to their corresponding cyclopentenones is currently lacking. Herein, we wish to report the total syntheses of four structurally distinct terpenoids, namely laurane-type

  作为天然产物中最常见的结构基序之一，环戊烯酮通常可以使用二乙烯基酮或功能化叔二乙烯基甲醇（TDC）作为底物通过纳扎罗夫环化来制备。然而，目前缺乏将未功能化的 TDC 转化为其相应环戊烯酮的直接方法。在此，我们希望报告四种结构不同的萜类化合物的全合成，即月桂烷型海洋倍半萜类异月桂烯、去溴海兔素和海兔素，以及愈创木烷倍半萜类愈创木二烯酮A，所有这些都使用一种新颖的合成方法，称为氧化纳扎罗夫环化作为关键步骤。这项工作证明了我们稳健的方法适用于合成各种高度取代的环戊烯酮。
• Cartilage-homing peptide conjugates and methods of use thereof
  申请人：BLAZE BIOSCIENCE, INC.

  公开号：US11013814B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Peptides that home, target, migrate to, are directed to, are retained by, or accumulate in and/or bind to the cartilage or kidney of a subject are disclosed. Pharmaceutical compositions and uses for peptides or peptide-active agent complexes comprising such peptides are also disclosed. Such compositions can be formulated for targeted delivery of an active agent to a target region, tissue, structure or cell in the cartilage. Targeted compositions of the disclosure can deliver peptide or peptide-active agent complexes to target regions, tissues, structures, or cells targeted by the peptide.

  本研究公开了以受试者软骨或肾脏为原点、靶向、迁移、定向、保留或积聚和/或与之结合的多肽。还公开了肽或包含此类肽的肽-活性剂复合物的药物组合物和用途。此类组合物可配制成定向递送活性剂至软骨中的目标区域、组织、结构或细胞。本公开的靶向组合物可将肽或肽活性剂复合物递送至肽靶向的目标区域、组织、结构或细胞。
• Renal-homing peptide conjugates and methods of use thereof
  申请人：BLAZE BIOSCIENCE, INC.

  公开号：US11331393B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  Peptides that home, target, migrate to, are directed to, are retained by, or accumulate in and/or bind to the kidney of a subject are disclosed. Pharmaceutical compositions and uses for peptides or peptide-active agent complexes comprising such peptide-active agent conjugates are also disclosed. Such compositions can be formulated for targeted delivery of an active agent to a target region, tissue, structure or cell in the kidney. Targeted compositions of the disclosure can deliver peptide or peptide-active agent complexes to target regions, tissues, structures, or cells targeted by the peptide.

  本研究公开了以受试者肾脏为归宿、靶向、迁移、定向、保留或积聚和/或与肾脏结合的肽。还公开了肽或包含此类肽-活性剂共轭物的肽-活性剂复合物的药物组合物和用途。此类组合物可配制成定向递送活性剂至肾脏中的目标区域、组织、结构或细胞的组合物。本公开的靶向组合物可将肽或肽-活性剂复合物递送至肽靶向的目标区域、组织、结构或细胞。

表征谱图