methyl 2,3-anhydro-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-allopyranoside | 128843-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-allopyranoside
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R,6R)-4-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 128843-85-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: BAAWGBAFWXAVMB-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-allopyranoside 在 1,1,3,3-四甲基脲 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到(-)-(2S,5S)-2-<<oxy>methyl>-5-methoxy-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α，β-不饱和五元环醛通过环氧己吡喃糖苷的环收缩而形成。

  摘要：

  一系列在6位上被不同取代的环氧己吡喃糖苷各自通过环收缩而转变成单个对映体纯的α，β-不饱和呋喃硅醛。环氧己吡喃糖苷之一的C-丙基糖苷类似物的类似的环收缩产生了两种非对映异构醛的混合物。该发现支持了先前提出的反应机理，并表明O-糖苷型环氧吡喃糖苷也重排成两个醛，其中之一是不稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo970666k
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-Alpha-D-吡喃糖苷 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 2,3-anhydro-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a017

文献信息

• Nucleoside Analogues with a 1,3-DieneFe(CO)₃Substructure: Stereoselective Synthesis, Configurational Assignment, and Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Christoph Hirschhäuser、Juraj Velcicky、Daniel Schlawe、Erik Hessler、André Majdalani、Jörg-Martin Neudörfl、Aram Prokop、Thomas Wieder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201301672

  日期：2013.9.23

  The synthesis and stereochemical assignment of two classes of iron‐containing nucleoside analogues, both of which contain a butadieneFe(CO)3 substructure, is described. The first type of compounds are Fe(CO)3‐complexed 3′‐alkenyl‐2′,3′‐dideoxy‐2′,3′‐dehydro nucleosides (2,5‐dihydrofuran derivatives), from which the second class of compounds is derived by formal replacement of the ring oxygen atom

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。
• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5467-5476
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——