methyl-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-α-D-glucopyranoside | 128844-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O--α-D-glucopyranoside；methyl 6-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-α-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 128844-02-0
• 化学式: C₁₅H₃₂O₆Si
• 分子量: 336.501
• InChiKey: SEGXBVGLNVBYEH-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  399.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E,2'S,5'S)-3-(2'-(dimethyl-(1'',1'',2''-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl)-5'-methoxy-2',5'-dihydrofuran-3'-yl)-acrylic acid 6-tetrachlorophthalimido-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有1,3-二烯的核苷类似物？Fe（CO）3子结构：立体选择性合成，构型分配和凋亡诱导活性。

  摘要：

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201301672
• 作为产物：
  描述：

  二甲基叔己基氯化硅 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 作用下， 反应 60.0h， 生成 methyl-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有1,3-二烯的核苷类似物？Fe（CO）3子结构：立体选择性合成，构型分配和凋亡诱导活性。

  摘要：

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201301672

文献信息

• Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00307a017

  日期：1990.9
• Iron-Containing Nucleoside Analogues with Pronounced Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Daniel Schlawe、André Majdalani、Juraj Velcicky、Erik Heßler、Thomas Wieder、Aram Prokop、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.200353132

  日期：2004.3.19
• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5467-5476
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——