(2R,4aR,6S,7R,10aS)-2-phenyl-6-vinyl-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl 2-((2R,3R,4S,4aS,9aS)-3-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl)acetate | 1190929-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,10aS)-2-phenyl-6-vinyl-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl 2-((2R,3R,4S,4aS,9aS)-3-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl)acetate
• CAS: 1190929-31-7
• 化学式: C₃₉H₄₂O₉
• 分子量: 654.757
• InChiKey: DLFZCEUGCSHCFA-ZDBMGIKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,10aS)-2-phenyl-6-vinyl-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl 2-((2R,3R,4S,4aS,9aS)-3-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl)acetate 、 1-Methoxy-3-(tributylstannyl)propene 在 氯磺酸 、 三甲基硅咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.2 g的产率得到(2R,3R,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-(((2R,4aR,6S,7R,10aS)-2-phenyl-6-vinyl-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl)oxy)-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  融合的瓜瓜毒素CTX3C A–E环片段

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了瓜瓜毒素CTX3C A–E环段的融合合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.037
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,10aS)-2-phenyl-6-vinyl-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl 2-((2R,3R,4S,4aS,9aS)-3-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  融合的瓜瓜毒素CTX3C A–E环片段

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了瓜瓜毒素CTX3C A–E环段的融合合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.037