(2R,3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-(((2R,4aR,6S,7R,10aS)-2-phenyl-6-vinyl-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl)oxy)-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepine | 1190929-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-(((2R,4aR,6S,7R,10aS)-2-phenyl-6-vinyl-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl)oxy)-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepine
• CAS: 1190929-34-0
• 化学式: C₄₂H₄₆O₈
• 分子量: 678.822
• InChiKey: IMZZXYJRVKMCBS-QUXIDRGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-(((2R,4aR,6S,7R,10aS)-2-phenyl-6-vinyl-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl)oxy)-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepine 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the A-E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The improved synthesis of the A-E ring segment of ciguatoxin CTX3C was performed via a highly convergent approach based on intramolecular allylation-RCM methodology.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)106
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aS,9aS)-2-Hydroxymethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-(((2R,4aR,6S,7R,10aS)-2-phenyl-6-vinyl-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl)oxy)-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepine 、 (2R,3R,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-(((2R,4aR,6S,7R,10aS)-2-phenyl-6-vinyl-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl)oxy)-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the A-E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The improved synthesis of the A-E ring segment of ciguatoxin CTX3C was performed via a highly convergent approach based on intramolecular allylation-RCM methodology.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)106

文献信息

• Convergent synthesis of the A–E ring segment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Isao Kadota、Takashi Abe、Miyuki Uni、Hiroyoshi Takamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.037

  日期：2009.9

  A convergent synthesis of the A–E ring segment of ciguatoxin CTX3C was achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了瓜瓜毒素CTX3C A–E环段的融合合成。