hemichrysophaentin | 1394837-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: hemichrysophaentin
• 英文别名: (E)-5-(2-chloro-4-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enyl)benzene-1,3-diol；5-[(E)-2-chloro-4-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1394837-85-4
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 369.245
• InChiKey: MKTUZAYNCRKLDS-YIXHJXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hemichrysophaentin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-5-(2-chloro-4-(4-chloro-2,5-dihydroxyphenyl)but-2-enyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Geographic Variability and Anti-Staphylococcal Activity of the Chrysophaentins and Their Synthetic Fragments

  摘要：

  耐药性金黄色葡萄球菌仍然是一个持续的公共卫生问题，无论是在医院还是社区环境中。需要具有新型结构骨架的抗菌化合物，这些化合物能有效对抗包括当前耐药菌株在内的多种金黄色葡萄球菌株。我们之前描述了黄藻类藻类Chrysophaeum taylori中一种名为chrysophaentins的双芳基丁烯大环家族，这些化合物可以抑制金黄色葡萄球菌及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生长。在本研究中，我们分析了位于美国维尔京群岛圣约翰岛不同地点的C. taylori中chrysophaentin的地理变异性，并鉴定了两种新的线性chrysophaentin类似物，E2和E3。此外，我们通过合成包含chrysophaentins保守部分的片段，扩展了结构-活性关系，并确定了天然chrysophaentins及其合成类似物对五种不同金黄色葡萄球菌株的抗菌活性。我们发现，chrysophaentins对所有金黄色葡萄球菌株的活性相似，无论其耐药性特征如何。合成的chrysophaentin片段的确在抗菌活性谱上模仿了天然化合物，因此为未来对天然产品及其类似物的药物化学研究提供了合理的起点。

  DOI：

  10.3390/md10051103
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二异丙氧基苯甲酸异丙酯 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 copper(l) cyanide 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 hemichrysophaentin
  参考文献：
  名称：

  噬菌体A的半噬菌体-AB片段的改良合成

  摘要：

  需要金绿宝石蛋白A（一种罕见的抗菌海洋天然产物）的合成片段来支持结构活性和作用机理研究。金丝雀蛋白A的合成片段半金丝雀蛋白显示出对革兰氏阳性细菌的抗菌活性，大概是通过抑制微生物微管蛋白样蛋白FtsZ发挥作用。在本文中，我们报告了半透明的phaphrystent的简洁且可扩展的11个步骤的合成，其特征在于立体和区域控制的E-氯代烯烃的安装，然后路易斯酸促进了O到C的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151856

文献信息

• CHRYSOPHAENTIN ANALOGS THAT INHIBIT FTSZ PROTEIN
  申请人：Bewley Carole A.

  公开号：US20130331460A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Embodiments of antimicrobial chrysophaentin compounds, pharmaceutical compositions including the chrysophaentin compounds, methods for using the chrysophaentin compounds, and methods for synthesizing the chrysophaentin compounds are disclosed. Certain embodiments of the chrysophaentin compounds inhibit FtsZ protein, thereby inhibiting the growth of clinically relevant bacteria, including drug-resistant strains.

  本文揭示了抗微生物药物Chrysophaentin化合物的实施例，包括该化合物的制药组合物，使用该化合物的方法以及合成该化合物的方法。某些实施例的Chrysophaentin化合物抑制FtsZ蛋白，从而抑制临床相关细菌的生长，包括耐药菌株。
• Chrysophaentin analogs that inhibit FtsZ protein
  申请人：Bewley Carole A.

  公开号：US09169182B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Embodiments of antimicrobial chrysophaentin compounds, pharmaceutical compositions including the chrysophaentin compounds, methods for using the chrysophaentin compounds, and methods for synthesizing the chrysophaentin compounds are disclosed. Certain embodiments of the chrysophaentin compounds inhibit FtsZ protein, thereby inhibiting the growth of clinically relevant bacteria, including drug-resistant strains.

  本发明公开了抗微生物的黄金色素化合物的实施方式，包括该黄金色素化合物的制药组合物、使用该黄金色素化合物的方法以及合成该黄金色素化合物的方法。某些实施方式的黄金色素化合物抑制FtsZ蛋白，从而抑制临床相关细菌的生长，包括耐药菌株。
• US9169182B2
  申请人：——

  公开号：US9169182B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• [EN] CHRYSOPHAENTIN ANALOGS THAT INHIBIT FTSZ PROTEIN<br/>[FR] ANALOGUES DE CHRYSOPHAENTINE QUI INHIBENT LA PROTÉINE FTSZ
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012116254A2

  公开（公告）日：2012-08-30

  Embodiments of antimicrobial chrysophaentin compounds, pharmaceutical compositions including the chrysophaentin compounds, methods for using the chrysophaentin compounds, and methods for synthesizing the chrysophaentin compounds are disclosed. Certain embodiments of the chrysophaentin compounds inhibit FtsZ protein, thereby inhibiting the growth of clinically relevant bacteria, including drug-resistant strains.
• An improved synthesis of hemichrysophaentin-AB fragment of chrysophaentin A
  作者：Christopher R. Fullenkamp、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151856

  日期：2020.5

  Synthetic fragments of chrysophaentin A, a rare antimicrobial marine natural product, were required to support structure-activity and mechanism of action studies. Hemichrysophaentin, a synthetic fragment of chrysophaentin A showed antimicrobial activity against Gram-positive bacteria, presumably acting through the inhibition of the microbial tubulin-like protein FtsZ. Here in, we report a concise and

  需要金绿宝石蛋白A（一种罕见的抗菌海洋天然产物）的合成片段来支持结构活性和作用机理研究。金丝雀蛋白A的合成片段半金丝雀蛋白显示出对革兰氏阳性细菌的抗菌活性，大概是通过抑制微生物微管蛋白样蛋白FtsZ发挥作用。在本文中，我们报告了半透明的phaphrystent的简洁且可扩展的11个步骤的合成，其特征在于立体和区域控制的E-氯代烯烃的安装，然后路易斯酸促进了O到C的迁移。