| 1581234-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 1581234-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BMHIAKJRROFFOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 cyclobutanone O-perfluorobenzoyl oxime 在 copper(I) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-(1-methyl-2-oxo-4-m-tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环丁酮肟肟酯活化烯烃的中性氰烷基芳基化。

  摘要：

  已经报道了在氧化还原中性条件下用环丁酮O-酰基肟对活化的烯烃进行铜催化的环化反应。这种简便的协议为各种氰基烷基化的羟吲哚和二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种有效的方法，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。在该反应中，涉及顺序的C–C键断裂，自由基加成和环化过程，其中在一个反应​​釜中构建多个键。机理研究表明，该反应可能是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02714
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 五甲基二乙烯三胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的丙烯酰胺与芳基硼酸和CO2的区域选择性芳基羧化反应

  摘要：

  已经开发出在大气压力为CO 2的情况下，电子缺陷型丙烯酰胺与芳基硼酸的首次Rh（I）催化区域选择性芳基羧化反应。在氧化还原中性条件下，一系列丙烯酰胺和芳基硼酸与此反应相容，从而产生了一系列丙二酸酯衍生物，这些衍生物是有机合成中的通用构建基块。

  DOI：

  10.1039/d0gc02667k

文献信息

• Silver-Mediated Cyanomethylation of Cinnamamides by Direct C(sp³)–H Functionalization of Acetonitrile
  作者：Kongchao Wang、Xia Chen、Ming Yuan、Meng Yao、Hucheng Zhu、Yongbo Xue、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02585

  日期：2018.2.2

  An efficient, silver-induced tandem radical addition/cyclization for the synthesis of 3,4-dihydroquinolinones is presented, which exhibits a good functional group tolerance. The reaction is easy to operate and amenable to a multigram-scale synthesis. Additionally, this work illustrates the formation of a key skeleton for the synthesis of biologically interesting 3,4-dihydroquinolinone alkaloids.

  提出了一种有效的，银诱导的串联自由基加成/环化反应，用于合成3,4-二氢喹啉酮，该化合物具有良好的官能团耐受性。该反应易于操作并且适合于数克规模的合成。此外，这项工作说明了关键骨架的形成，该骨架用于合成生物学上有趣的3,4-二氢喹啉酮生物碱。
• Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of cinnamamides with benzyl hydrocarbons through cross-dehydrogenative coupling
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Shun Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c4cc00637b

  日期：——

  The copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of cinnamamides with benzyl hydrocarbons through the direct cross-dehydrogenative coupling of sp(3) and sp(2) C-H bonds has been developed. Satisfactorily, ethers, alcohols and alkanes could also be used instead of benzyl hydrocarbons in this transformation, which allows rapid access to diverse dihydroquinolinones in one step.

  通过sp（3）和sp（2）CH键的直接交叉脱氢偶联，开发了铜催化的肉桂酰胺与苄基烃的串联氧化环化反应。令人满意的是，在该转化中也可以使用醚，醇和烷烃代替苄基烃，这使得可以在一个步骤中快速获得各种二氢喹啉酮。
• Silver-Catalyzed Cascade Radical Cyclization: A Direct Approach to 3,4-Disubstituted Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones through Activation of the P–H Bond and Functionalization of the C(sp²)–H Bond
  作者：Honglin Zhang、Zhangxi Gu、Zhenyi Li、Changduo Pan、Weipeng Li、Hongwen Hu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01879

  日期：2016.3.4

  A silver-catalyzed cascade cyclization of cinnamamides with diphenylphosphine oxide was developed, in which activation of the P–H bond and functionalization of the C(sp2)–H bond occurred. A direct method for the synthesis of 3,4-disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones was developed.

  开发了银催化的肉桂酰胺与二苯膦氧化物的级联环化反应，其中发生了P–H键的激活和C（sp 2）–H键的功能化。开发了一种直接合成3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-ones的直接方法。