5,8-bis(dicyanomethylene)-1,2,3,4,4a,6,7,8a-octahydro-1,4-ethanonaphthalene | 105865-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,8-bis(dicyanomethylene)-1,2,3,4,4a,6,7,8a-octahydro-1,4-ethanonaphthalene
• CAS: 105865-21-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: FGXSHXSHBMHCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-bis(dicyanomethylene)-1,2,3,4,4a,6,7,8a-octahydro-1,4-ethanonaphthalene 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到tetrahydrobarreleno-tetracyanoquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Three-Dimensionally-Modified Tetracyanoquinodimethanes and Their Charge-Transfer Complexes with Tetrathiafulvalene Derivatives Having a Wide Range of Ionicity

  摘要：

  制备了八种不同的1:1电荷转移（CT）复合物，使用四氢巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（THBTCNQ）、二氢巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（DHBTCNQ）、单苯巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（MBBTCNQ）和二苯巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（DBBTCNQ）作为TCNQ型受体，四硫富瓦烯（TTF）、双（四甲烯）-四硫富瓦烯（OMTTF）和四甲基-四硫富瓦烯（TMTTF）作为TTF型施体。这些复合物可根据CT程度和压缩粉末的电阻率大小分为三组：I–III。I组复合物具有小带隙半导体特性和中等的CT，II组复合物表现为低导电性和小CT，而III组复合物则具有低导电性和完全CT。通过比较这三组CT复合物的电子吸收光谱与已知晶体结构复合物的光谱，讨论了这三组复合物的堆叠模式。对OMTTF–DBBTCNQ的晶体结构分析表明，它是第一例具有规则混合堆叠模式的高离子CT复合物，属于TTF–TCNQ类型。这三组含有庞大受体基团的复合物在研究有机CT复合物的晶体特性方面具有理论意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.207
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4a,6,7,8a-hexahydro-1,4-ethanonaphtalene-5,8-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,8-bis(dicyanomethylene)-1,2,3,4,4a,6,7,8a-octahydro-1,4-ethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Three-Dimensionally-Modified Tetracyanoquinodimethanes and Their Charge-Transfer Complexes with Tetrathiafulvalene Derivatives Having a Wide Range of Ionicity

  摘要：

  制备了八种不同的1:1电荷转移（CT）复合物，使用四氢巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（THBTCNQ）、二氢巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（DHBTCNQ）、单苯巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（MBBTCNQ）和二苯巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（DBBTCNQ）作为TCNQ型受体，四硫富瓦烯（TTF）、双（四甲烯）-四硫富瓦烯（OMTTF）和四甲基-四硫富瓦烯（TMTTF）作为TTF型施体。这些复合物可根据CT程度和压缩粉末的电阻率大小分为三组：I–III。I组复合物具有小带隙半导体特性和中等的CT，II组复合物表现为低导电性和小CT，而III组复合物则具有低导电性和完全CT。通过比较这三组CT复合物的电子吸收光谱与已知晶体结构复合物的光谱，讨论了这三组复合物的堆叠模式。对OMTTF–DBBTCNQ的晶体结构分析表明，它是第一例具有规则混合堆叠模式的高离子CT复合物，属于TTF–TCNQ类型。这三组含有庞大受体基团的复合物在研究有机CT复合物的晶体特性方面具有理论意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.207