1-(3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil | 1268492-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1268492-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₆
• 分子量: 288.232
• InChiKey: QLTRCFGHOHZIQD-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.13h， 生成 1-(3'-deoxy-4',6'-O-isopropylidene-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl-2'-ulose)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  有效合成exomethyl-和keto-exomethyl-d-吡喃葡萄糖基核苷类似物作为潜在的细胞毒剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列以胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶为杂环碱基的新系列的exomethyl-和keto-exomethyl-d-glucopyranonucleosides。3-酮葡萄糖苷1的Wittig缩合得到相应的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-脱氧-3-亚甲基-d-葡萄糖呋喃糖（2），其在水解和乙酰化后形成前体1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-3-亚甲基-d-吡喃葡萄糖（4）。将化合物4分别与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合，脱乙酰基和缩醛化，得到1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'-亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基嘧啶7a-c。糖部分2'-位的游离羟基被氧化导致不稳定的1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'形成 -亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基-2'-ulose）py嘧啶8a-c。最终，所得衍生物8a-c的脱异丙基亚胺化得到二醇核苷9a-c。目

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.019
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',4',6'-tri-O-acetyl-3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到1-(3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  有效合成exomethyl-和keto-exomethyl-d-吡喃葡萄糖基核苷类似物作为潜在的细胞毒剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列以胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶为杂环碱基的新系列的exomethyl-和keto-exomethyl-d-glucopyranonucleosides。3-酮葡萄糖苷1的Wittig缩合得到相应的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-脱氧-3-亚甲基-d-葡萄糖呋喃糖（2），其在水解和乙酰化后形成前体1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-3-亚甲基-d-吡喃葡萄糖（4）。将化合物4分别与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合，脱乙酰基和缩醛化，得到1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'-亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基嘧啶7a-c。糖部分2'-位的游离羟基被氧化导致不稳定的1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'形成 -亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基-2'-ulose）py嘧啶8a-c。最终，所得衍生物8a-c的脱异丙基亚胺化得到二醇核苷9a-c。目

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.019

文献信息

• Efficient synthesis of exomethylene- and keto-exomethylene-d-glucopyranosyl nucleoside analogs as potential cytotoxic agents
  作者：Niki Tzioumaki、Evangelia Tsoukala、Stella Manta、Christos Kiritsis、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.019

  日期：2011.2

  afford 1-(3'-deoxy-4',6'-O-isopropylidene-3'-methylene-beta-d-glucopyranosyl)pyrimidines 7a-c. Oxidation of the free hydroxyl group in the 2'-position of the sugar moiety led to the formation of the labile 1-(3'-deoxy-4',6'-O-isopropylidene-3'-methylene-beta-d-glucopyranosyl-2'-ulose)py rimidines 8a-c. Finally, deisopropylidenation of the resulted derivatives 8a-c afforded the diol nucleosides 9a-c. The

  设计并合成了一系列以胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶为杂环碱基的新系列的exomethyl-和keto-exomethyl-d-glucopyranonucleosides。3-酮葡萄糖苷1的Wittig缩合得到相应的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-脱氧-3-亚甲基-d-葡萄糖呋喃糖（2），其在水解和乙酰化后形成前体1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-3-亚甲基-d-吡喃葡萄糖（4）。将化合物4分别与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合，脱乙酰基和缩醛化，得到1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'-亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基嘧啶7a-c。糖部分2'-位的游离羟基被氧化导致不稳定的1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'形成 -亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基-2'-ulose）py嘧啶8a-c。最终，所得衍生物8a-c的脱异丙基亚胺化得到二醇核苷9a-c。目