7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid | 23724-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-2,3-methylendioxy-benzoesaeure；7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid；7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-4-carbonsaeure；7-Methoxy-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid
• CAS: 23724-57-4
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: MUAGNUCSTQBKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 溴 作用下， 生成 4,5,6-tribromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Penfold et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2,3-methylenedioxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(6-羟基-2-甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯基)-苯并呋喃降解产物的合成

  摘要：

  在阐明其结构为 2-(6-羟基-2-甲氧基-3,4-亚甲基二氧苯基)-苯并呋喃的过程中，从酵母中一种新物质的降解产物中获得了几种新化合物。合成证明了这些新降解产物的结构为：1,5-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯（VII）、5-乙氧基-1-二乙氧基2,3-亚甲二氧基苯（IX）、l-乙氧基-5-甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(XVII)、2,6-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯甲酸(XXX)和4,6-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯甲酸(XXXVIII)。

  DOI：

  10.1021/ja01527a053

文献信息

• A Catalyst-Controlled Enantiodivergent Bromolactonization
  作者：Yuk-Cheung Chan、Xinyan Wang、Ying-Pong Lam、Jonathan Wong、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jacs.1c05680

  日期：2021.8.18

  enantiodivergent bromolactonization of olefinic acids has been developed. Quinine-derived amino-amides bearing the same chiral core but different achiral aryl substituents were used as the catalysts. Switching the methoxy substituent in the aryl amide system from meta- to ortho-position results in a complete switch in asymmetric induction to afford the desired lactone in good enantioselectivity and yield

  已开发出烯烃酸的催化剂控制的对映发散溴内酯化。使用具有相同手性核心但不同非手性芳基取代基的奎宁衍生的氨基酰胺作为催化剂。将芳基酰胺系统中的甲氧基取代基从间位切换到邻位导致不对称诱导的完全切换，以良好的对映选择性和产率提供所需的内酯。包括化学实验和密度泛函理论计算在内的机理研究表明，催化剂取代基的空间和电子效应的差异会改变反应机制。