1-(2',4',6'-tri-O-acetyl-3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil | 1268492-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2',4',6'-tri-O-acetyl-3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
• CAS: 1268492-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₉
• 分子量: 414.344
• InChiKey: AUYQWJMDPTVZGM-HLPPOEQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',4',6'-tri-O-acetyl-3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 在 盐酸 、 氨 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.13h， 生成 1-(3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl-2'-ulose)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  有效合成exomethyl-和keto-exomethyl-d-吡喃葡萄糖基核苷类似物作为潜在的细胞毒剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列以胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶为杂环碱基的新系列的exomethyl-和keto-exomethyl-d-glucopyranonucleosides。3-酮葡萄糖苷1的Wittig缩合得到相应的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-脱氧-3-亚甲基-d-葡萄糖呋喃糖（2），其在水解和乙酰化后形成前体1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-3-亚甲基-d-吡喃葡萄糖（4）。将化合物4分别与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合，脱乙酰基和缩醛化，得到1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'-亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基嘧啶7a-c。糖部分2'-位的游离羟基被氧化导致不稳定的1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'形成 -亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基-2'-ulose）py嘧啶8a-c。最终，所得衍生物8a-c的脱异丙基亚胺化得到二醇核苷9a-c。目

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.019
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-methylene-α-D-ribo-3-deoxy-hexofuranose 在 吡啶 、 糖精 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2',4',6'-tri-O-acetyl-3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  有效合成exomethyl-和keto-exomethyl-d-吡喃葡萄糖基核苷类似物作为潜在的细胞毒剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列以胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶为杂环碱基的新系列的exomethyl-和keto-exomethyl-d-glucopyranonucleosides。3-酮葡萄糖苷1的Wittig缩合得到相应的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-脱氧-3-亚甲基-d-葡萄糖呋喃糖（2），其在水解和乙酰化后形成前体1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-3-亚甲基-d-吡喃葡萄糖（4）。将化合物4分别与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合，脱乙酰基和缩醛化，得到1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'-亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基嘧啶7a-c。糖部分2'-位的游离羟基被氧化导致不稳定的1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'形成 -亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基-2'-ulose）py嘧啶8a-c。最终，所得衍生物8a-c的脱异丙基亚胺化得到二醇核苷9a-c。目

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.019