(1S,RSe)-10-(p-methoxyphenylseleninyl)-2-exo-borneol | 176243-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,RSe)-10-(p-methoxyphenylseleninyl)-2-exo-borneol
• 英文别名: (1S,R_Se)-10-(p-methoxyphenylseleninyl)-2-exo-borneol
• CAS: 176243-97-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃Se
• 分子量: 355.336
• InChiKey: XJYUBUITBYRNJE-GGEKJFHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,RSe)-10-(p-methoxyphenylseleninyl)-2-exo-borneol 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到(1S,S_Se)-10-[(4-methoxyphenyl)seleninyl]-2-exoborneol
  参考文献：
  名称：

  Enantioface-differentiating protonation with chiral γ-hydroxyselenoxides

  摘要：

  Enantioface-differentiating protonation of achiral metal enolates of alpha-alkylcarbonyl compounds 7 has been developed using chiral gamma-hydroxyselenoxides 1 as a proton source. Reaction of zinc bromide enolates of 2-benzyl- and 2-n-propylcyclohexanones with (S-se)-1e gave (S)-2-benzylcyclohexanone 7a and (R)-2-n-propylcyclohexanone 7e in high enantiomeric excess, respectively. Intramolecular hydrogen bonding of the selenoxide 1, chelation effects between 1 and metal enolate, and 2-exo-hydroxy-10-bornyl-framework could contribute to this asymmetric induction. (C) 1997 Elsevier Science. Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00423-0
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1S,RSe)-10-(p-methoxyphenylseleninyl)-2-exo-borneol
  参考文献：
  名称：

  首先合成光学纯的硒酮和立体选择性碱水解。它们在烯丙基亚硒酸酯的不对称[2,3]σ重排中的应用

  摘要：

  通过利用2-外-羟基-10-冰片基作为手性配体，已经完成了光学纯的硒酮1的第一次合成。在1的碱水解中观察到构型的完全保留，得到亚硒酸酯2。1和2的结构已通过X射线晶体学完全确定。[2,3]烯丙基亚硒酸盐2的σ向重排得到相应的烯丙基醇3，其对映体过量不超过88％（ee）。烯丙基selenoxides的[2,3]σ重排2个进展主要通过一个内 过渡状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00546-2

文献信息

• The First Example of Enantioselective Protonation of Prochiral Enolates with Chiral<i>γ</i>-Hydroxyselenoxides
  作者：Tamiko Takahashi、Naoki Nakao、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/cl.1996.207

  日期：1996.3

  Enantioselective protonation of a simple enolate has been developed using an optically pure γ-hydroxyselenoxide 1 as a chiral proton source. Reaction of zinc bromide enolate 7b with (SSe)-selenoxide (SSe)-1c gave (S)-2-benzylcyclohexanone (S)-8 with high enantioselectivity. Intramolecular hydrogen bonding between hydroxy group and seleninyl-oxygen of 1 would contribute to this asymmetric induction

  已经使用光学纯的 γ-羟基硒氧化物 1 作为手性质子源开发了简单烯醇的对映选择性质子化。溴化锌烯醇化物 7b 与 (SSe)-硒氧化物 (SSe)-1c 反应得到具有高对映选择性的 (S)-2-苄基环己酮 (S)-8。羟基和 1 的硒基氧之间的分子内氢键将有助于这种不对称诱导。