bis(4-methoxyphenyl)diselenide | 38762-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)diselane；di(4-methoxyphenyl) diselenide；1,2-bis(4-methoxyphenyl) diselenide；bis(p-methoxyphenyl) diselenide；di(p-methoxyphenyl) diselenide；p-methoxy diphenyl diselenide；Diselenide, bis(4-methoxyphenyl)；1-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 38762-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂Se₂
• 分子量: 372.184
• InChiKey: RLDSFBXSHHFHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5 °C
• 沸点：
  444.0±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到P-甲氧基硒吩醇
  参考文献：
  名称：

  硒醇：一类新型的碳酸酐酶抑制剂†

  摘要：

  通过方便的程序获得稳定的芳基硒醇。硒醇代表一种新的化学型，可作为碳酸酐酶抑制剂（CAIs），抑制四种人类同工型，即CAs I，II，VII和与肿瘤相关的CA IX。X射线晶体学，物理和计算研究为这种概念上新颖的CAI类的绑定模式提供了见解。

  DOI：

  10.1039/c8cc08562e
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 2,2'-联吡啶 、 selenium 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到bis(4-methoxyphenyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  通过铝或镁还原硫族元素，铜催化硫代芳烃的硫属元素化

  摘要：

  铝诱导的铜催化的芳基碘化物与硒或硫元素的偶联可以良好的收率得到相应的二芳基硒化物或硫化物。当使用氯化镁作为添加剂时，选择性地获得二芳基单硒化物和一硫化物。相反，使用碳酸钠可制得二芳基二硒化物和二硫化物。制备二芳基二硒化物对于镁作为还原剂是必需的。遗憾的是，碲的反应性非常低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.019
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基苯乙烯 在 bis(4-methoxyphenyl)diselenide 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到trimethyl(4-(7-(trimethylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硒化物电子转移催化易分解苯乙烯的可见光[4+2]均二聚

  摘要：

  二芳基二硒化物的简易电子转移催化被用于易分解苯乙烯的可见光[4+2]均二聚。该反应仅需要0.5 mol% TPT + BF 4 –光催化剂和1.5 mol% 电子转移催化剂(ArSe) 2 。首次证明了二芳基二硒化物的自发电子转移能力，导致通过电子转移过程螯合氧化还原倾向的自由基阳离子中间体。多种易于聚合的苯乙烯顺利地进行可见光促进的[4+2]均二聚反应，生成四氢化萘衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01210

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• New synthetic methods : sodium alkanechalcogenates as demethylating agents. Scope, limitation and new one-pot synthesis of diaryldiselenides.
  作者：Michel Evers、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81412-4

  日期：——

  Sodium alkanechalcogenates (S, Se) cleave the alkylarylchalcogenides (O, S, Se). The versatility of such reagents is developed and applied to a new synthesis of diaryldiselenides.

  链烷硫属酸钠（S，Se）裂解烷基芳基硫属化物（O，S，Se）。开发了这种试剂的多功能性并将其应用于二芳基二硒化物的新合成中。
• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• α-Arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenide via metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization
  作者：Guobing Yan、Arun Jyoti Borah、Lianggui Wang、Zhangjin Pan、Shuangshuang Chen、Xuqian Shen、Xiangmei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.059

  日期：2015.7

  Direct α-arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenides has been achieved by using a mixture of TBHP and DTBP oxidants at 120 °C without transition-metal catalyst via oxidative C(sp3)–H bond functionalization. The method exhibits good functional group tolerance and products were isolated in moderate to high yields.

  通过在120°C下使用TBHP和DTBP氧化剂的混合物，而无过渡金属催化剂通过C（sp3）–H键的氧化作用，可实现丙酮与二芳基二卤代丙酮的直接α-芳基硫醇化。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至高收率分离出产物。
• Organoselenium compounds from purines: Synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities and memory improvement effect
  作者：Luis Fernando B. Duarte、Renata L. Oliveira、Karline C. Rodrigues、Guilherme T. Voss、Benhur Godoi、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin、Ethel A. Wilhelm、Cristiane Luchese、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.019

  日期：2017.12

  We describe here a simple method for the synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities, and memory improvement effect. This class of compounds was synthesized in good yields by a reaction of 6-chloropurine with diaryl diselenides using NaBH4 as reducing agent and PEG-400 as solvent. Furthermore, the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antioxidant

  我们在这里描述了一种简单的合成具有抗氧化剂和抗胆碱酯酶活性的6-芳基硒基嘌呤的方法，并改善了记忆。通过使用NaBH 4作为还原剂和PEG-400作为溶剂，使6-氯嘌呤与二芳基二硒化物反应，可以高收率地合成这类化合物。此外，评估了合成的化合物的体外抗氧化剂和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的活性。在体内记忆改善方面评估了最佳的AChE抑制剂。我们的结果表明，6-（（（4-氯苯基）硒基）-9 H-嘌呤和6-（对甲苯基硒基）-9 H-嘌呤在体外呈递。抗氧化作用。此外，6-（（（4-氟苯基）硒基）-9 H-嘌呤抑制了AChE活性并改善了记忆力，是治疗阿尔茨海默氏病的有前途的治疗剂。

表征谱图