(1S,4S,7S)-7-Bromo-3,3-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile | 345646-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,7S)-7-Bromo-3,3-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
• 英文别名: (1S,4S,7S)-7-bromo-3,3-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
• CAS: 345646-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: MFNWKEYZZODVBO-MATHAZKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,7S)-7-Bromo-3,3-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-((R)-3-Cyano-cyclopent-2-enyl)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于3-内溴基樟脑的对映体纯环戊烯羧酸的新途径

  摘要：

  描述了从市售的3-内-溴樟脑开始的对映体纯的环戊烯羧酸的新颖的四步合成路线。该综合是简单而实用的。关键的转变首先涉及溴代樟脑衍生的氰醇的对映体特异性Wagner-Meerwein重排，其次是7-bromonorbornan-2-one的区域特异性C-（1）C-（2）键断裂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00039-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-溴樟脑 在 三氟甲磺酸酐 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 (1S,4S,7S)-7-Bromo-3,3-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-anti-bromo-3,3-dimethyl-2-oxonorbornane-1-carboxylic acid: a new chiral source from the chiral pool

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00468-8

文献信息

• Synthesis of 7-anti-bromo-3,3-dimethyl-2-oxonorbornane-1-carboxylic acid: a new chiral source from the chiral pool
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Amelia Garcı́a Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Beatriz Lora Maroto

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00468-8

  日期：2002.9
• A novel route to enantiopure cyclopentene carboxylic acids based on 3-endo-bromocamphor
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Amelia Garcı́a Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Beatriz Lora Maroto

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00039-8

  日期：2001.2

  A novel four-step synthetic route to enantiopure cyclopentene carboxylic acids starting from commercially available 3-endo-bromocamphor is described. The synthesis is straightforward and practical. The key transformations involve firstly, an enantiospecific Wagner–Meerwein rearrangement of a bromocamphor derived cyanohydrin, and secondly the regiospecific C-(1)C-(2) bond scission of a 7-bromonorbornan-2-one

  描述了从市售的3-内-溴樟脑开始的对映体纯的环戊烯羧酸的新颖的四步合成路线。该综合是简单而实用的。关键的转变首先涉及溴代樟脑衍生的氰醇的对映体特异性Wagner-Meerwein重排，其次是7-bromonorbornan-2-one的区域特异性C-（1）C-（2）键断裂。