1-Benzyl-3,5-bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]piperidin-4-one | 378228-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-3,5-bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 378228-55-8
• 化学式: C₂₈H₂₇NOS₂
• mdl: MFCD03829015
• 分子量: 457.66
• InChiKey: HEMLPQSISDTXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3,5-bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]piperidin-4-one 、 靛红 、 L-哌啶-2-甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(1'RS,2'SR,3'RS,8a'SR)-1''-benzyl-5''-(4-methylthiobenzylidene)-1'-(4-methylthiophenyl)-1',5',6',7',8',8a'-hexahydrodispiro[indole-3,3'-indolizine-2',3''-piperidine]-2(1H),4''-dione
  参考文献：
  名称：

  六氢二螺[indole-3,3'-indolizine-2',3"-piperidine]-2(1H),4"-dione化合物的合成及初步细胞毒性评价

  摘要：

  七种六氢二螺[indole-3,3'-indolizine-2',3"-piperidine]-2(1H),4"-二酮化合物通过无催化剂的1,3-偶极环加成反应在一锅法中合成包含 3,5-diarylidene-1-benzylpiperidin-4-one、靛红和 l-哌啶酸的三组分系统。这些化合物的结构通过核磁共振、高分辨率质谱和X射线数据分析进行表征。对这些化学实体的细胞毒性进行了评估（盐水虾测定），并发现五种化合物在该生物测定中具有潜力。化合物 2e 是最突出的抗盐卤虫靶标，LC50 值为 7.27 μg/mL。

  DOI：

  10.1177/1747519819857484

文献信息

• Synthesis of Novel Trispiroheterocycles through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Nitrile Oxide
  作者：Xiaofang Li、Xianyong Yu、Pinggui Yi

  DOI：10.1002/cjoc.201090092

  日期：2010.1

  The 1,3‐dipolar cycloaddition of an azomethine ylide generated by a decarboxylative route from sarcosine and isatin to 1‐benzyl‐3,5‐diarylmethylidene‐piperidin‐4‐ones afforded novel di‐spiro‐indolo/pyrrolidino/piperidines in moderate yields. Further cycloaddition of these di‐spiro compounds to nitrile oxide afforded tri‐spiro‐indolo/pyrrolidino/piperadino/isoxazolines in moderate yields with high regio‐

  由肌氨酸和异丁烯的脱羧途径生成的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应生成1-苄基-3,5-二芳基亚甲基-哌啶-4-基酮，从而以中等收率提供了新型双螺吲哚/吡咯烷基/哌啶类化合物。将这些双螺环化合物进一步环化成一氧化氮，可得到中等产率的三螺环吲哚/吡咯烷基/哌啶子基/异恶唑啉，具有较高的区域选择性和立体选择性。