3β,24-diacetoxy-oleana-12,21-diene | 72829-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,24-diacetoxy-oleana-12,21-diene
• 英文别名: Soyasapogenol C-diacetat；3β,24-Diacetoxy-oleana-12,21-dien；Oleanadien-(12.21)-diyl-(3β.24)-diacetat；(4aR)-3t-Acetoxy-4c.6at.6bc.8at.11.11.14bt-heptamethyl-4t-acetoxymethyl-(4arH.12atH.14acH)-Δ^9.12b-octadecahydro-picen；3β.24-Diacetoxy-oleanadien-(12.21)
• CAS: 72829-77-7
• 化学式: C₃₄H₅₂O₄
• 分子量: 524.784
• InChiKey: FALDWSZSHNFVAG-OUOKZXOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,24-diacetoxy-oleana-12,21-diene 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 olean-12-ene-3β,24-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。146。关于大豆Apogenols C和A的组成。

  摘要：

  大豆sapogenols C和A均通过氢化双不饱和大豆sapogenol C对一方面Δ分类为β-香树脂-齐墩果酸组12 13 -2，24二氧oleanene（111）和在所述另一方面大豆皂精酚-A-四乙酸酯可以被转化。提出了针对大豆种子酚C的结构式I和针对大豆种子酚A的结构VIII的讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330333
• 作为产物：
  描述：

  大豆皂醇 C 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 3β,24-diacetoxy-oleana-12,21-diene
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Tsuda; Kitagawa, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2083,2091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Saponin and sapogenol. XXXI. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (1). Triterpenoidal sapogenols and 3-furanmethanol .BETA.-D-glucopyranoside.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.664

  日期：——

  3-Furanmethanol β-D-glucopyranoside (1) and (+)-catechin 7-O-β-D-glucopyranoside (3) were isolated from azuki beans, the seeds of Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (Leguminosae) and their structures were substantiated. The saponin mixture designated as total azukisaponin was also isolated from azuki beans. By means of enzymatic hydrolysis, acidic hydrolysis, and photochemical degradation, four genuine sapogenols, which included three known sapogenols, sophoradiol (7), soyasapogenol B (8), gypsogenic acid (9), and a new sapogenol named azukisapogenol (10), were isolated from total azukisaponin and the structure of 10 was elucidated. As one of the artifact sapogenols which were liberated by acidic hydrolysis of total azukisaponin, a new sapogenol named anhydrosophoradiol (5) was isolated and its structure was elucidated.

  从赤豆（Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi 豆科）种子中分离得到3-呋喃甲醇β-D-吡喃葡糖苷（1）和（+）-儿茶素7-O-β-D-吡喃葡糖苷（3），并确定了它们的结构。从赤豆中还分离得到了总赤豆皂苷混合物。通过酶解、酸解和光化学降解，从总赤豆皂苷中分离出了4种真正的皂苷元，其中包括3种已知的皂苷元：染料木苷元（7）、大豆苷元B（8）、皂土酸（9）和一个新的皂苷元，命名为赤豆皂苷元（10），并阐明了其结构。作为总赤豆皂苷酸解释放的假皂苷元之一，分离得到了一个新的皂苷元，命名为无水染料木苷元（5），并阐明了其结构。
• The triterpenoids—LVI
  作者：Hugh M. Smith、John M. Smith、F.S. Spring

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88010-2

  日期：1958.1

  Soyasapogenol A, B, and C are shown to be 3β:21:22:24-tetrahydroxyolean-12-ene, 3β:21α:24-trihydroxyolean-12-ene (XVIII) and 3β:24-dihydroxyoleana-12:21-diene (IX, R = H), respectively. Of the two possible configurations, α and β, for the cis-glycol group in soyasapogenol A the former is preferred, and soyasapogenol A tetra-acetate is represented by (X, R = Ac). The stereoisomeric soyasapogenol A tetra-acetate

  大豆皂原酚A，B和C显示为3β：21：22：24-四羟基油烷-12-烯，3β：21α：24-三羟基油烷-12-烯（XVIII）和3β：24-二羟基油桃-12：21-二烯（IX，R ＝ H）。顺式有两种可能的构型α和β大豆皂酚A中的-乙二醇基是优选的，而大豆皂酚A的四乙酸酯由（X，R ＝ Ac）表示。立体异构的大豆皂酚A四乙酸酯与大豆皂醇A四乙酸酯通过四乙酸氧化大豆皂醇C二乙酸酯而得到，因此表示为3β：21β：22β：24-四乙酰氧基油-12-烯（XI ，R = Ac）。用二氧化硒氧化大豆皂酚四乙酸酯（X，R = Ac）和立体异构大豆皂酚四乙酸酯（XI，R = Ac），分别得到相应的二氧二烯衍生物（XII）和（XVII）。用碱处理每个二氧二烯（XII）和（XVII），并将产物乙酰化，得到相同的异构体二氧二烯（XIII）。这些差向异构包括反向的醇醛缩合，大豆皂酚A中的顺式-乙二醇基团在环é中。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 155. Mitteilung. Über weitere konstitutionelle Zusammenhänge bei den Sojasapogenolen A, B, C und D
  作者：Armin Meyer、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19500330652

  日期：——

  Es wurde gezeigt, dass die noch nicht lokalisierten Sauerstofffunktionen der Sojasapogenole A, B und D und die hydrierbare Doppelbindung des Sojasapogenols C, deren Lage ebenfalls noch nicht bekannt ist, am gleichen Ringkohlenstoffatom liegen.

  结果表明，大豆皂树甾醇A，B和D尚未定位的氧功能以及大豆皂树甾醇C的可氢化双键（其位置也未知）位于同一环碳原子上。