1D-(1,2,4/3,5)-3-O-allyl-4,7-O-benzylidene-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamido>-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol | 152839-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-(1,2,4/3,5)-3-O-allyl-4,7-O-benzylidene-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamido>-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
• CAS: 152839-88-8
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₆
• 分子量: 621.858
• InChiKey: KAQNWRFGPNOXMC-XAZMEYMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3,5)-3-O-allyl-4,7-O-benzylidene-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamido>-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 1D-(1,2,4/3,5)-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamido>-1-O-phosphono-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳环类似物的合成

  摘要：

  脂质X和正脂质X（1和2）的碳环类似物分别由氨基肌糖3和16a合成，可以通过Ferrier重排容易地从环外烯烃制备

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88023-6
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3,5)-3-O-allyl-4,7-O-benzylidene-1,2-N,O-carbonyl-5-C-hydroxymethyl-2-N-(methoxymethylphenyl)-aminal-1,3,4-cyclohexanetriol 在 lithium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1D-(1,2,4/3,5)-3-O-allyl-4,7-O-benzylidene-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamido>-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳环类似物的合成

  摘要：

  脂质X和正脂质X（1和2）的碳环类似物分别由氨基肌糖3和16a合成，可以通过Ferrier重排容易地从环外烯烃制备

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88023-6