1D-(1,2,4/3,5)-4,7-O-benzylidene-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamido>-1-O-dibenzylphosphono-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol | 152868-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1D-(1,2,4/3,5)-4,7-O-benzylidene-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamido>-1-O-dibenzylphosphono-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
• CAS: 152868-70-7
• 化学式: C₇₀H₉₆NO₁₁P
• 分子量: 1158.51
• InChiKey: CCTLIVZFYDWUJF-SZKGRWGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.24
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  137.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3,5)-4,7-O-benzylidene-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamido>-1-O-dibenzylphosphono-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1D-(1,2,4/3,5)-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamido>-1-O-phosphono-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳环类似物的合成

  摘要：

  脂质X和正脂质X（1和2）的碳环类似物分别由氨基肌糖3和16a合成，可以通过Ferrier重排容易地从环外烯烃制备

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88023-6
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3,5)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-C-hydroxy-methyl-1,3,4-cyclohexanetriol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 1D-(1,2,4/3,5)-4,7-O-benzylidene-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamido>-1-O-dibenzylphosphono-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳环类似物的合成

  摘要：

  脂质X和正脂质X（1和2）的碳环类似物分别由氨基肌糖3和16a合成，可以通过Ferrier重排容易地从环外烯烃制备

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88023-6