Acetic acid (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-oxo-tetrahydro-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-b]pyran-7-yl ester | 171233-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-oxo-tetrahydro-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-b]pyran-7-yl ester
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 171233-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₁₀S
• 分子量: 352.319
• InChiKey: GVHYUUSCCRYMBP-NIQUBXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-oxo-tetrahydro-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-b]pyran-7-yl ester 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-Allyloxy-7-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a005
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 咪唑 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 生成 Acetic acid (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-oxo-tetrahydro-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-b]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective, Lewis acid-catalyzed glycosylation of alcohols by glucose 1,2-cyclic sulfites

  摘要：

  alpha-D-Glucopyranose-1,2-cyclic sulfites (1a-c) have been prepared by reaction of a suitably protected glucose residue and thionyl diimidazole. Reaction of these compounds with alcohols in the presence of Yb(OTf)(3) or Ho(OTf)(3) stereoselectively affords beta-O-glycosides

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85307-x

文献信息

• An Alternative Route to cis-1,2-Fused Oxazolidine-2-Thione from 1,2-O-Sulfinyl Sugar Derivatives
  作者：D Beaupère

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1054l-

  日期：1995.7.24