1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2,5-anhydro-1-deoxy-D-glucitolyl)-4-(2,2-dimethoxycarbonylethyl)-[1,2,3]-triazole | 1309856-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2,5-anhydro-1-deoxy-D-glucitolyl)-4-(2,2-dimethoxycarbonylethyl)-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: dimethyl 2-[[1-[[(2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 1309856-06-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₁₁
• 分子量: 485.448
• InChiKey: ZWONJRQMKAQTDR-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-L-iditol 在 吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2,5-anhydro-1-deoxy-D-glucitolyl)-4-(2,2-dimethoxycarbonylethyl)-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to 2,5-anhydro-glucitol-based 1′-homo-N-nucleoside mimetics

  摘要：

  This Letter describes an efficient synthesis of a range of 1'-homo-N-nucleoside mimetics with a series of 4-substituted 1,2,3-triazoles replacing the natural nucleobase. The synthesis of 6-O-monosulfated 1'-homo-N-nucleoside mimetic derivatives is also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.090