(-)-2exo-bromo-2endo-nitro-bornane | 6535-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2exo-bromo-2endo-nitro-bornane
• 英文别名: (-)-2exo-Brom-2endo-nitro-bornan；(1R)-2exo-Brom-2endo-nitro-bornan；2-Brom-2-nitro-camphan；(1R)-2-exo-Brom-2-endo-nitro-bornan；(-)-2-Brom-2-nitro-camphan；(1R,2R,4R)-2-bromo-1,7,7-trimethyl-2-nitrobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 6535-09-7；10367-38-1；33081-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₂
• 分子量: 262.147
• InChiKey: ZMECWAXSLNJELN-QNSHHTMESA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  280.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2exo-bromo-2endo-nitro-bornane 在 硝酸 作用下， 生成 D-樟脑酸
  参考文献：
  名称：

  Ginnings; Noyes, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-樟脑肟 在 氢氧化钾 、 次溴酸钾 作用下， 生成 (-)-2exo-bromo-2endo-nitro-bornane
  参考文献：
  名称：

  有机反应机理中令人着迷的问题—VI：溴硝基樟脑脱水溴硝基樟脑重排

  摘要：

  迷人的溴硝基樟脑（1）→脱水溴硝基樟脑（2）的变化已得到详细研究。X射线分析和其他物理数据已证实2的结构。的1→2变换属于相当罕见碎片重排重组途径和三个不同的阶段参与其中，即硝基的损失，因此产生4- bromocamphene（所述莰烷阳离子的重排3），并随后根据实验数据，特别是使用15 N亚硝酸钠，已经证实了对丢失的硝基基团的元素的重新接受。杰出的溴硝基樟脑（1）→4-溴三环戊酸（8）变化，发现有用的樟脑→9转化和有趣的15→16变化。樟脑→ 11反应的协同性质已经与旋光性樟脑建立了关系，这项研究有助于确定在1→2变化中失去光学活性的阶段。动力学研究显示，在高应变三环异恶唑啉11，2和16时，4位取代基，通过诱导效应，极大地影响异恶唑啉环的稳定性。此类异恶唑啉的容易断裂提供了双官能化的硼烷的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97217-5

文献信息

• Reaction of N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide with geminal bromo-nitro compounds
  作者：Ronald J. Kill、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/c39760000755

  日期：——

  Geminal bromo-nitro compounds are reduced by N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (1; R = PhCH2) to the corresponding nitroalkanes by an initial electron transfer process.

  通过初始电子转移过程，N-苄基-1,4-二氢烟酰胺（1 ; R = PhCH 2）将溴代硝基硝基化合物还原为相应的硝基烷。
• New reagents for the synthesis of gem-halonitro compounds from oximes
  作者：Thomas R. Walters、Walter W. Zajac、James M. Woods

  DOI：10.1021/jo00001a059

  日期：1991.1

  The utility of the N-haloheterocycles 1-sodio-3,5-dichloro-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (4), 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (5), 1,3-dibromo-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (6), and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (7) for the halogenation-oxidation of oximes to gem-halonitro compounds is reported. The triazine derivatives 4, 5, and 6 provided satisfactory yields when employed either alone or in combination with ozone as a supplemental oxidant. Hydantoin 7 required the use of a supplemental oxidant. The yields for the reactions were consistently 70% for simple oximes and 50% for molecules possessing two oxime functions. Occasional difficulties were encountered in reproducing the yields of the products from the bromination-oxidation sequence. The formation of modest amounts (20-30%) of 3,7-dinitronoradamantane via cyclization was observed in the reactions of bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione dioxime.
• Structure of the Anhydrobromonitrocamphanes
  作者：Eugene E. van Tamelen、Joseph E. Brenner

  DOI：10.1021/ja01571a058

  日期：1957.7
• Forster, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 266
  作者：Forster

  DOI：——

  日期：——
• Forster, Journal of the Chemical Society, 1899, vol. 75, p. 1147,1148
  作者：Forster

  DOI：——

  日期：——