(+)-樟脑肟 | 36065-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-樟脑肟
• 英文名称: camphor oxime
• 英文别名: N-[(1S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]hydroxylamine
• CAS: 36065-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: OVFDEGGJFJECAT-OIBJUYFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118°C
• 沸点：
  295.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-樟脑肟 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79 %的产率得到(R)-(+)-bornylamine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二取代脲及其含有多环片段的等排类似物的合成和性能：XIX。 N-(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-N'-R-脲和-硫脲的外型异构体

  摘要：

   抽象的 通过 exo-(R 或 S)-1 的反应合成了含有 1,1,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基取代基的 N,N'-二取代脲和硫脲，产率高达 99% ,1,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-胺与芳香族异氰酸酯和异硫氰酸酯，旨在综合评估人可溶性环氧化物水解酶（hsEH）的对映体立体特异性。合成的化合物是有前途的 hsEH 抑制剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428024030059
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-thiocamphor 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 (+)-樟脑肟
  参考文献：
  名称：

  Sen, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 647,650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon-Catalyzed Conversion of Nitro Compounds into Ketones and Poly(1,3-diketones)
  作者：Jih Hwu、Thainashmuthu Josephrajan、Shwu-Chen Tsay

  DOI：10.1055/s-2006-950225

  日期：——

  The reaction of various secondary nitro compounds with 1.1 equivalents of potassium hydride in 1,4-dioxane and then with 0.10 equivalent of chlorotrimethylsilane gave the corresponding ketones in 62-90% yields. By a similar strategy, poly(1,3-diketones) were synthesized directly from nitroalkenes with sodium ethoxide, potassium hydride, and chlorotrimethylsilane in 1,4-dioxane. The use of chlorotrimethylsilane

  各种仲硝基化合物与 1.1 当量的氢化钾在 1,4-二恶烷中反应，然后与 0.10 当量的三甲基氯硅烷反应，得到相应的酮，产率为 62-90%。通过类似的策略，聚 (1,3-二酮) 直接由硝基烯烃与乙醇钠、氢化钾和三甲基氯硅烷在 1,4-二恶烷中合成。使用催化量的三甲基氯硅烷是这一转化成功的关键；使用过量的三甲基氯硅烷会导致相同反应的收率很低。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Three-Component Annulation of <i>gem</i>-Dialkylthio Enynes
  作者：Jiang Lou、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01645

  日期：2020.7.2

  Photoinduced, copper-catalyzed three-component radical annulation of gem-dialkylthio enynes, cyclobutanone oxime esters, and boronic acids was achieved, forming highly functionalized aryl thienyl sulfides with both good chemo- and diastereoselectivities. The reaction proceeds through a domino sequence involving cyanoalkyl radical-mediated intramolecular annulation of gem-dialkylthio enyne, alkenyl

  实现了光诱导的铜催化的宝石-二烷硫基炔烃，环丁酮肟酯和硼酸的三组分自由基环化反应，形成了高度官能化的芳基噻吩硫醚，具有良好的化学选择性和非对映选择性。该反应通过一个多米诺序列进行，该多米诺序列涉及氰基烷基自由基介导的宝石-二烷硫基烯炔的分子内环化，烯基自由基促进的C（sp 3）-S键断裂以及硫中心自由基俘获的Cu（II）促进的CS交叉耦合。该协议的特点是在一个锅中同时建立氰基烷基，环戊酮和噻吩基团以及一个硫醚CS键，具有宽泛的底物范围和在温和条件下的多功能官能团耐受性。
• Deoximation of Oximes with 2-Iodylbenzoic Acid in Water in the Presence of β-Cyclodextrin
  作者：K. Rama Rao、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、Y. V. Nageswar

  DOI：10.1055/s-2003-41448

  日期：——

  Oximes of various aldehydes and ketones can be converted to the corresponding carbonyl compounds at room temperature in impressive yields with 2-iodylbenzoic acid in water in the presence of β-cyclodextrin.

  在β-环糊精存在下，各种醛和酮的肟可以在室温下，在水中用2-碘苯甲酸以令人瞩目的产率转化为相应的羰基化合物。
• Cleavage of C=N derivatives and Oxidation of Thiols in Water under Neutral Conditions with 1,4-dichloro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bischloride
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Setareh Habibzadeh

  DOI：10.3184/030823407x240890

  日期：2007.8

  1,4-Diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO) is easily chlorinated and gives a complex which efficiently converts aliphatic and aromatic oximes, phenylhydrazones and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds in water at 50°C in high yield. This reagent can also be used for conversion of thiols to their compounding disulfide under the same reaction conditions. DABCO is quantitatively recovered

  1,4-二氮杂双环 [2,2,2] 辛烷 (DABCO) 很容易氯化，生成的络合物可在 50°C 的水中以高产率有效地将脂肪族和芳香族肟、苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该试剂还可用于在相同反应条件下将硫醇转化为其复合二硫化物。DABCO 被定量回收，可以再氯化和重复使用多次。
• Nitrite-containing resin as an efficient and recyclable catalyst for aerobic oxidation of oximes to carbonyl compounds
  作者：Shu Guo、Renyou Zeng、Caiye Li

  DOI：10.1080/00397911.2016.1211290

  日期：2016.9.1

  Amberlyst-15 as cocatalyst, we developed aerobic oxidation of oximes to corresponding carbonyl compounds with molecular oxygen as a clean oxidant reagent. It was distinguished from the previous related reports, and the experimental results indicated that additional water obviously decreased the yield. This process provides a better choice for oxidative deoximation with many advantages, such as high yield

  摘要 使用新型含亚硝酸盐树脂作为 NO 源，Amberlyst-15 作为助催化剂，我们开发了以分子氧作为清洁氧化剂将肟有氧氧化成相应羰基化合物的方法。与之前的相关报道不同，实验结果表明加水明显降低了产量。该工艺为氧化脱肟提供了更好的选择，具有收率高、程序简单、催化性能高、催化剂可回收等优点。图形概要