α-pipitzol | 2211-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-pipitzol
• 英文别名: (1R,2R,5S,7R)-9-Hydroxy-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-ene-10,11-dione
• CAS: 2211-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JSYQPAIDLVPBDA-RAIZXLCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-pipitzol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3aS,5S)-8-Hydroxy-1,4,4,6-tetramethyl-7-oxo-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydro-azulene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  e酮衍生物的研究：pipitzols和perezinone的结构

  摘要：

  从Perezia cuernavacana的根中分离出的α和β-pipitzols ，是通过perezone（II）的热重排获得的，是倍半萜类，具有与雪松烯（XXIII）有关的结构IIIa和IVa。如式XXVI所示，对佩雷西酮的结构进行了修改和确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82159-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,4R,7S,8aS)-3,6,8,8-tetramethyl-9-oxo-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-3a,7-methanoazulen-4-yl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 α-pipitzol
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱芳基化诱导的 [5 + 2] 级联，能够合成 α-Cedrene、α-Pipitzol 和 sec-Cedrenol

  摘要：

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，

  DOI：

  10.1021/ja109925g

文献信息

• Koegl; Boer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 779,788
  作者：Koegl、Boer

  DOI：——

  日期：——
• PAK, HELEN;CNALDA, ISABEL IRIEPA;FRASER-REID, BERT, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3009-3011
  作者：PAK, HELEN、CNALDA, ISABEL IRIEPA、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——
• Reaction mechanism change in the Lewis acid catalyzed perezone-pipitzol transformation
  作者：I. H. Sanchez、R. Yanez、R. Enriquez、P. Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo00326a052

  日期：1981.6
• An Oxidative Dearomatization-Induced [5 + 2] Cascade Enabling the Syntheses of α-Cedrene, α-Pipitzol, and <i>sec</i>-Cedrenol
  作者：Jason C. Green、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja109925g

  日期：2011.2.9

  biosynthesis of the tricyclic skeleton of cedrol (12). The key transformation begins with the oxidative dearomatization of curcuphenol (5a) followed by an intramolecular [5 + 2] cycloaddition of the respective phenoxonium intermediate across the tethered olefin. The benzylic stereocenter effectively guides the formation of the first two stereocenters during the [5 + 2] reaction. The cascade then terminates with

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，
• Studies in perezone derivatives
  作者：F. Walls、J. Padilla、P. Joseph-Nathan、F. Giral、M. Escobar、J. Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82159-1

  日期：1966.1

  α and β-pipitzols isolated from the roots of Perezia cuernavacana and obtained by thermal rearrangement of perezone, (II), have been shown to be sesquiterpenes with structures IIIa and IVa related to cedrene (XXIII). The structure of perezinone has been revised and established as shown in formula XXVI.

  从Perezia cuernavacana的根中分离出的α和β-pipitzols ，是通过perezone（II）的热重排获得的，是倍半萜类，具有与雪松烯（XXIII）有关的结构IIIa和IVa。如式XXVI所示，对佩雷西酮的结构进行了修改和确定。