6-allyl-5,8-dimethoxyquinoline | 1280724-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-allyl-5,8-dimethoxyquinoline
• CAS: 1280724-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: REBCLKSHBMGJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-5,8-dimethoxyquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 (18)F-6-(3-fluoropropyl)quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过快速的放射性氟化-氧化脱甲基作用有效合成（[ 18 F]氟丙基）喹啉-5,8-二酮

  摘要：

  由于许多带有喹啉-5,8-二酮或稠合的1,4-醌部分的分子具有广泛的生物活性，因此已经收到了将氟-18（F-18）掺入喹啉-5,8-二酮的有效方法。在正电子发射断层扫描（PET）分子成像研究中受到相当多的关注。在本文中，我们描述了一种通过叔醇介质氟化，然后在相应的二甲氧基化合物进行氧化脱甲基化，在C3，C4和C6位置上进行区域选择性制备氟丙基取代的喹啉5,8-二酮的有效合成途径。在催化量的硫酸存在下使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。此外，F-18标记的[ 18 F]氟丙基喹啉-5,8-二酮[ 18F] 21 – 23是通过快速高效的一锅两步反应方法从相应的甲磺酸酯前体制备的：使用无载剂（NCA）条件下生成的TBA [ 18 F] F进行放射性氟化；氧化脱甲基，导致[ 18 F] 21 – 23的放射化学收率达到45％（经衰变校正），总合成时间（包括HPLC纯化）为75分钟，放射化学纯度高（>

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.057
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 6-allyl-5,8-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过快速的放射性氟化-氧化脱甲基作用有效合成（[ 18 F]氟丙基）喹啉-5,8-二酮

  摘要：

  由于许多带有喹啉-5,8-二酮或稠合的1,4-醌部分的分子具有广泛的生物活性，因此已经收到了将氟-18（F-18）掺入喹啉-5,8-二酮的有效方法。在正电子发射断层扫描（PET）分子成像研究中受到相当多的关注。在本文中，我们描述了一种通过叔醇介质氟化，然后在相应的二甲氧基化合物进行氧化脱甲基化，在C3，C4和C6位置上进行区域选择性制备氟丙基取代的喹啉5,8-二酮的有效合成途径。在催化量的硫酸存在下使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。此外，F-18标记的[ 18 F]氟丙基喹啉-5,8-二酮[ 18F] 21 – 23是通过快速高效的一锅两步反应方法从相应的甲磺酸酯前体制备的：使用无载剂（NCA）条件下生成的TBA [ 18 F] F进行放射性氟化；氧化脱甲基，导致[ 18 F] 21 – 23的放射化学收率达到45％（经衰变校正），总合成时间（包括HPLC纯化）为75分钟，放射化学纯度高（>

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.057

文献信息

• An efficient synthesis of ([18F]fluoropropyl)quinoline-5,8-diones by rapid radiofluorination–oxidative demethylation
  作者：Kalme Sachin、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dae Yoon Chi、Dong Wook Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.057

  日期：2011.3

  activities, efficient methods for incorporation of fluorine-18 (F-18) into quinoline-5,8-diones have received considerable attention in positron emission tomography (PET) molecular imaging studies. In this paper, we describe an efficient synthetic route for the regioselective preparation of fluoropropyl-substituted quinoline-5,8-diones on the C3, C4, and C6 positions by tert-alcohol media fluorination, followed

  由于许多带有喹啉-5,8-二酮或稠合的1,4-醌部分的分子具有广泛的生物活性，因此已经收到了将氟-18（F-18）掺入喹啉-5,8-二酮的有效方法。在正电子发射断层扫描（PET）分子成像研究中受到相当多的关注。在本文中，我们描述了一种通过叔醇介质氟化，然后在相应的二甲氧基化合物进行氧化脱甲基化，在C3，C4和C6位置上进行区域选择性制备氟丙基取代的喹啉5,8-二酮的有效合成途径。在催化量的硫酸存在下使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。此外，F-18标记的[ 18 F]氟丙基喹啉-5,8-二酮[ 18F] 21 – 23是通过快速高效的一锅两步反应方法从相应的甲磺酸酯前体制备的：使用无载剂（NCA）条件下生成的TBA [ 18 F] F进行放射性氟化；氧化脱甲基，导致[ 18 F] 21 – 23的放射化学收率达到45％（经衰变校正），总合成时间（包括HPLC纯化）为75分钟，放射化学纯度高（>