3-氯-4-氟-5,6,7,8-四氢异喹啉-5-醇 | 1236770-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-氟-5,6,7,8-四氢异喹啉-5-醇
• 英文名称: 3-chloro-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-5-ol
• CAS: 1236770-01-6
• 化学式: C₉H₉ClFNO
• 分子量: 201.628
• InChiKey: HUHKEKPZXXJWTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-氟-5,6,7,8-四氢异喹啉-5-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-氯-4-氟-7,8-二氢异喹啉-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Chloro-4-fluoro-7,8-dihydro-6H-isoquinolin-5-one and Its Derivatives

  摘要：

  利用2-氯-3-氟吡啶的连续邻位甲酰化/邻位烯丙基化反应和闭环复分解合成新型3-氯-4-氟-7,8-二氢-6H-异喹啉-5-酮及其衍生物被描述。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219818
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟吡啶 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 3-氯-4-氟-5,6,7,8-四氢异喹啉-5-醇
  参考文献：
  名称：

  通过氟化调节ADME特性：改善口腔暴露的MK2抑制剂

  摘要：

  MAP激活的蛋白激酶2（MK2）在调节先天免疫应答以及DNA损伤后的细胞存活中起着重要作用。尽管具有治疗炎症和癌症的潜力，但迄今为止，尚未有MK2低分子量抑制剂进入临床，这主要是由于吸收，分布，代谢和排泄（ADME）性能不足所致。我们在这里描述一种方法，该方法基于在最近描述的基于吡咯的MK2抑制剂支架中专门放置的氟来操纵其理化和ADME特性。在保持靶标效力的同时，新型氟衍生物显示出大大改善的渗透性以及增强的溶解度和降低的体内清除率，从而导致口腔暴露量显着增加。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00098