11-cyanobenzofuro<2,3-b>quinoline | 75256-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-cyanobenzofuro<2,3-b>quinoline
• 英文别名: [1]benzofuro[2,3-b]quinoline-11-carbonitrile
• CAS: 75256-41-6
• 化学式: C₁₆H₈N₂O
• 分子量: 244.252
• InChiKey: MQDDRYUAIVLZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-cyanobenzofuro<2,3-b>quinoline 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11-chlorobenzofuro<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。二、两种苯并呋喃喹啉酮和一些苯并呋喃喹啉衍生物

  摘要：

  4-羟基脱甲基环化反应得到两种苯并呋喃喹啉酮类化合物6,11-二氢苯并呋喃[2,3-b]quinolin-11-one和5,6-dihydrobenzofuro[3,2-c]quinolin-6-one -3-(o-甲氧基苯基)-1,2-二氢喹啉-2-one。这些苯并呋喃喹啉酮的氯化得到相应的氯苯并呋喃喹啉，然后将其转化为氰基苯并呋喃喹啉。线性氯苯并呋喃喹啉转化为 11-甲氧基和 11-乙氧基苯并呋喃 [2,3-c] 喹啉，线性氰基苯并呋喃喹啉转化为苯并呋喃 [2,3-b] 喹啉-11-羧酸和-11-甲酰胺。由此获得的线性苯并呋喃喹啉被氧化成相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1057
• 作为产物：
  描述：

  10H-11-Oxa-10-aza-benzo[b]fluoren-5-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-cyanobenzofuro<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。二、两种苯并呋喃喹啉酮和一些苯并呋喃喹啉衍生物

  摘要：

  4-羟基脱甲基环化反应得到两种苯并呋喃喹啉酮类化合物6,11-二氢苯并呋喃[2,3-b]quinolin-11-one和5,6-dihydrobenzofuro[3,2-c]quinolin-6-one -3-(o-甲氧基苯基)-1,2-二氢喹啉-2-one。这些苯并呋喃喹啉酮的氯化得到相应的氯苯并呋喃喹啉，然后将其转化为氰基苯并呋喃喹啉。线性氯苯并呋喃喹啉转化为 11-甲氧基和 11-乙氧基苯并呋喃 [2,3-c] 喹啉，线性氰基苯并呋喃喹啉转化为苯并呋喃 [2,3-b] 喹啉-11-羧酸和-11-甲酰胺。由此获得的线性苯并呋喃喹啉被氧化成相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1057

文献信息

• KAWASE Y.; YAMAGUCHI S.; MORITA M.; UESUGI T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1057-1060
  作者：KAWASE Y.、 YAMAGUCHI S.、 MORITA M.、 UESUGI T.

  DOI：——

  日期：——