11-chlorobenzofuro<2,3-b>quinoline | 75256-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-chlorobenzofuro<2,3-b>quinoline
• 英文别名: 11-chlorobenzofuro[2,3-b]quinoline；11-Chloro-[1]benzofuro[2,3-b]quinoline
• CAS: 75256-39-2
• 化学式: C₁₅H₈ClNO
• 分子量: 253.688
• InChiKey: ZUGMTMXHXZZKMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chlorobenzofuro<2,3-b>quinoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 10H-11-Oxa-10-aza-benzo[b]fluoren-5-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。二、两种苯并呋喃喹啉酮和一些苯并呋喃喹啉衍生物

  摘要：

  4-羟基脱甲基环化反应得到两种苯并呋喃喹啉酮类化合物6,11-二氢苯并呋喃[2,3-b]quinolin-11-one和5,6-dihydrobenzofuro[3,2-c]quinolin-6-one -3-(o-甲氧基苯基)-1,2-二氢喹啉-2-one。这些苯并呋喃喹啉酮的氯化得到相应的氯苯并呋喃喹啉，然后将其转化为氰基苯并呋喃喹啉。线性氯苯并呋喃喹啉转化为 11-甲氧基和 11-乙氧基苯并呋喃 [2,3-c] 喹啉，线性氰基苯并呋喃喹啉转化为苯并呋喃 [2,3-b] 喹啉-11-羧酸和-11-甲酰胺。由此获得的线性苯并呋喃喹啉被氧化成相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1057
• 作为产物：
  描述：

  10H-11-Oxa-10-aza-benzo[b]fluoren-5-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到11-chlorobenzofuro<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。二、两种苯并呋喃喹啉酮和一些苯并呋喃喹啉衍生物

  摘要：

  4-羟基脱甲基环化反应得到两种苯并呋喃喹啉酮类化合物6,11-二氢苯并呋喃[2,3-b]quinolin-11-one和5,6-dihydrobenzofuro[3,2-c]quinolin-6-one -3-(o-甲氧基苯基)-1,2-二氢喹啉-2-one。这些苯并呋喃喹啉酮的氯化得到相应的氯苯并呋喃喹啉，然后将其转化为氰基苯并呋喃喹啉。线性氯苯并呋喃喹啉转化为 11-甲氧基和 11-乙氧基苯并呋喃 [2,3-c] 喹啉，线性氰基苯并呋喃喹啉转化为苯并呋喃 [2,3-b] 喹啉-11-羧酸和-11-甲酰胺。由此获得的线性苯并呋喃喹啉被氧化成相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1057

文献信息

• Identification of benzofuro[2,3- b ]quinoline derivatives as a new class of antituberculosis agents
  作者：Chiao-Li Yang、Chih-Hua Tseng、Yeh-Long Chen、Chih-Ming Lu、Chai-Lin Kao、Ming-Hsien Wu、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.050

  日期：2010.2

  3-b]quinoline derivatives respectively, which were evaluated for their anti-TB and cytotoxic activities. Our results indicated that 11-arylaminated derivatives were more active than their respective 11-aryloxylated isosteric isomers against Mycobacterium tuberculosis. Among the tested compounds, 11-methoxybenzofuro[2,3-b]quinoline (4), 11-methylamino- benzofuro[2,3-b]quinoline (9), and 11-dimethylaminobenzofuro[2

  设计，合成并评估了一系列11-烷氧基化和11-胺化的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉衍生物的抗TB和细胞毒性活性。已知的11-氯苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（3）一步一步由邻氨基苯甲酸和2-香豆酮在三氯氧磷中合成，首次产率为51％。用醇和胺处理3分别得到11-烷氧基化和11-胺化的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉衍生物，评估其抗结核和细胞毒性活性。我们的结果表明11-芳基化衍生物比其各自的11-芳氧基化等规异构体对结核分枝杆菌的活性更高。在测试的化合物中，11-甲氧基苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（4），11-甲氨基-苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（9）和11-二甲氨基苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉（14）显示出显着的抗结核分枝杆菌生长的活性（MIC值<0.20μg/ mL）和对VERO细胞的低细胞毒性，IC 50值分别为11.77、5.55和> 30.00μg/ mL。选择性指数（SI =
• KAWASE Y.; YAMAGUCHI S.; MORITA M.; UESUGI T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1057-1060
  作者：KAWASE Y.、 YAMAGUCHI S.、 MORITA M.、 UESUGI T.

  DOI：——

  日期：——
• SPECIFICALLY SUBSTITUTED BENZOFURO- AND BENZOTHIENOQUINOLINES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20190161497A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material, charge blocker material and/or host material in electroluminescent devices, the specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices and reduced driving voltage of electroluminescent devices.