6-methylbenzofuro[2,3-b]quinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methylbenzofuro[2,3-b]quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: heptaphyllone B；6-Methyl-[1]benzofuro[2,3-b]quinolin-11-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: SUNXSUVIYFWRHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-cyanobenzofuro<2,3-b>quinoline 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methylbenzofuro[2,3-b]quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。二、两种苯并呋喃喹啉酮和一些苯并呋喃喹啉衍生物

  摘要：

  4-羟基脱甲基环化反应得到两种苯并呋喃喹啉酮类化合物6,11-二氢苯并呋喃[2,3-b]quinolin-11-one和5,6-dihydrobenzofuro[3,2-c]quinolin-6-one -3-(o-甲氧基苯基)-1,2-二氢喹啉-2-one。这些苯并呋喃喹啉酮的氯化得到相应的氯苯并呋喃喹啉，然后将其转化为氰基苯并呋喃喹啉。线性氯苯并呋喃喹啉转化为 11-甲氧基和 11-乙氧基苯并呋喃 [2,3-c] 喹啉，线性氰基苯并呋喃喹啉转化为苯并呋喃 [2,3-b] 喹啉-11-羧酸和-11-甲酰胺。由此获得的线性苯并呋喃喹啉被氧化成相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1057

文献信息

• KAWASE Y.; YAMAGUCHI S.; MORITA M.; UESUGI T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1057-1060
  作者：KAWASE Y.、 YAMAGUCHI S.、 MORITA M.、 UESUGI T.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Benzofuroquinolines. II. Two Benzofuroquinolinones and Some Benzofuroquinoline Derivatives
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Mariko Morita、Taeko Uesugi

  DOI：10.1246/bcsj.53.1057

  日期：1980.4

  Two benzofuroquinolinones, 6,11-dihydrobenzofuro[2,3-b]quinolin-11-one and 5,6-dihydrobenzofuro[3,2-c]quinolin-6-one, were obtained by the demethyl-cyclization of 4-hydroxy-3-(o-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinolin-2-one. The chlorination of these benzofuroquinolinones afforded the corresponding chlorobenzofuroquinolines which were then converted to the cyanobenzofuroquinolines. The linear chlorobenzofuroquinoline

  4-羟基脱甲基环化反应得到两种苯并呋喃喹啉酮类化合物6,11-二氢苯并呋喃[2,3-b]quinolin-11-one和5,6-dihydrobenzofuro[3,2-c]quinolin-6-one -3-(o-甲氧基苯基)-1,2-二氢喹啉-2-one。这些苯并呋喃喹啉酮的氯化得到相应的氯苯并呋喃喹啉，然后将其转化为氰基苯并呋喃喹啉。线性氯苯并呋喃喹啉转化为 11-甲氧基和 11-乙氧基苯并呋喃 [2,3-c] 喹啉，线性氰基苯并呋喃喹啉转化为苯并呋喃 [2,3-b] 喹啉-11-羧酸和-11-甲酰胺。由此获得的线性苯并呋喃喹啉被氧化成相应的N-氧化物。