[(2S,3S)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane | 1186199-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1186199-71-2
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂Si
• 分子量: 394.714
• InChiKey: KCYTVLIEFXEMSL-WJHPNJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过溴铵引发的环氧化物开放级联全合成ent-Dioxepandehydrothyrsiferol

  摘要：

  在 ent-dioxepandehydrothyrsiferol 的第一次全合成中，标志性的 trans-anti-trans 7,7,6-稠合三环聚醚框架构建在单个溴引发的环氧化物开环级联中，该级联反应结合了内选择性和外选择性环氧化物开口，每个都由环氧化物（甲基）的取代模式指导。因此，这项研究证明了可能的生物发生的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja9052366
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2,3-epoxy-trans,trans-farnesol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到[(2S,3S)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过溴铵引发的环氧化物开放级联全合成ent-Dioxepandehydrothyrsiferol

  摘要：

  在 ent-dioxepandehydrothyrsiferol 的第一次全合成中，标志性的 trans-anti-trans 7,7,6-稠合三环聚醚框架构建在单个溴引发的环氧化物开环级联中，该级联反应结合了内选择性和外选择性环氧化物开口，每个都由环氧化物（甲基）的取代模式指导。因此，这项研究证明了可能的生物发生的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja9052366

文献信息

• Total Synthesis of <i>ent</i>-Dioxepandehydrothyrsiferol via a Bromonium-Initiated Epoxide-Opening Cascade
  作者：Jessica Tanuwidjaja、Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja9052366

  日期：2009.9.2

  In the first total synthesis of ent-dioxepandehydrothyrsiferol, the signature trans-anti-trans 7,7,6-fused tricyclic polyether framework was constructed in a single bromonium-initiated epoxide-opening cascade that incorporates both endo- and exo-selective epoxide openings, each directed by the substitution pattern of the epoxide (methyl groups). This study thus demonstrates the feasibility of a possible

  在 ent-dioxepandehydrothyrsiferol 的第一次全合成中，标志性的 trans-anti-trans 7,7,6-稠合三环聚醚框架构建在单个溴引发的环氧化物开环级联中，该级联反应结合了内选择性和外选择性环氧化物开口，每个都由环氧化物（甲基）的取代模式指导。因此，这项研究证明了可能的生物发生的可行性。