3(R),6(R):7(R),10(R)-diepoxy-1,11-dodecadiene | 224823-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3(R),6(R):7(R),10(R)-diepoxy-1,11-dodecadiene
• 英文别名: (2R,5R)-2-ethenyl-5-[(2R,5R)-5-ethenyloxolan-2-yl]oxolane
• CAS: 224823-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UAUBCSWEZDUYOX-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R),6(R):7(R),10(R)-diepoxy-1,11-dodecadiene 在 potassium hexacyanoferrate(III) 2,3,5-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (2R,3R,6R,7R,10R,11S)-1,2,11-trihydroxy-3,6:7,10-dioxydoheneicosane
  参考文献：
  名称：

  经由钯介导的双环化作用而正式合成的葡萄球菌素。

  摘要：

  [请参阅反应]。报道了新颖的钯介导的，配体控制的双环化。通过Sharpless不对称二羟基化作用使所形成的C2-对称二烯脱对称，并进一步转化为uvaricin合成中的已知中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0160304
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (E)-oct-4-enedioate 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 AD-mix-β 、 氢氟酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3(R),6(R):7(R),10(R)-diepoxy-1,11-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  Double Intramolecular S_N‘ O-Cyclization for Stereoselective Synthesis of Bistetrahydrofuran Core of Acetogenins

  摘要：

  A C-2-symmetric bistetrahydrofuran core of acetogenins has been prepared via double intramolecular S-N' O-cyclization reactions. Approaches using readily prepared both E- and Z-olefin substrates are investigated. The cyclization of E-olefins gave a mixture of two diastereomers with low selectivity, while the corresponding Z-olefins predominantly provided a desired trans,trans-bistetrahydrofuran product. The high diastereoselectivity is presumably controlled by a hydrogen-bonding transition state. An efficient enantioselective synthesis of this C-2-symmetric bistetrahydrofuran is also described. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used for this approach.

  DOI：

  10.1021/jo981771c

文献信息

• Stereochemically General Approach to Adjacent Bis(tetrahydrofuran) Cores of Annonaceous Acetogenins
  作者：Laura M. Wysocki、Matthew W. Dodge、Eric A. Voight、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol062390l

  日期：2006.11.1

  A series of six 2,5-disubstituted adjacent bis(tetrahydrofuran) stereoisomers with trans/erythro/cis, trans/threo/trans, or cis/threo/cis relative stereochemistry have been synthesized from known dihydroxycyclooctenes via ring opening/cross metathesis and Pd(0)-mediated asymmetric double cycloetherification. The stereochemistry of four of these isomers has been found in the biologically active annonaceous

  通过开环/交叉复分解和Pd从已知的二羟基环辛烯合成了一系列六个具有反式/赤式/顺式，反式/苏式/反式或顺式/苏式/顺式相对立体化学的2,5-二取代的相邻双（四氢呋喃）立体异构体（0）介导的不对称双环醚化。这些异构体中的四种异构体的立体化学已在具有生物活性的非丙酮产乙酸原的天然产物中发现。[反应：请参见文字]。
• Double Intramolecular S_N‘ <i>O</i>-Cyclization for Stereoselective Synthesis of Bistetrahydrofuran Core of Acetogenins
  作者：Pan Li、Jiong Yang、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo981771c

  日期：1999.4.1

  A C-2-symmetric bistetrahydrofuran core of acetogenins has been prepared via double intramolecular S-N' O-cyclization reactions. Approaches using readily prepared both E- and Z-olefin substrates are investigated. The cyclization of E-olefins gave a mixture of two diastereomers with low selectivity, while the corresponding Z-olefins predominantly provided a desired trans,trans-bistetrahydrofuran product. The high diastereoselectivity is presumably controlled by a hydrogen-bonding transition state. An efficient enantioselective synthesis of this C-2-symmetric bistetrahydrofuran is also described. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used for this approach.
• Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization
  作者：Steven D. Burke、Lei Jiang

  DOI：10.1021/ol0160304

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A novel palladium-mediated, ligand-controlled double cyclization is reported. The C2-symmetric diene produced was desymmetrized via Sharpless asymmetric dihydroxylation and was further transformed into a known intermediate in the synthesis of uvaricin.

  [请参阅反应]。报道了新颖的钯介导的，配体控制的双环化。通过Sharpless不对称二羟基化作用使所形成的C2-对称二烯脱对称，并进一步转化为uvaricin合成中的已知中间体。