(1S)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-ethenyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol | 352675-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-ethenyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 352675-88-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: OAFANQOQLVOPDU-WRTQPQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-ethenyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol 在 potassium hexacyanoferrate(III) potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,6R,7R,10R,11S)-1,2,11-trihydroxy-3,6:7,10-dioxydoheneicosane
  参考文献：
  名称：

  经由钯介导的双环化作用而正式合成的葡萄球菌素。

  摘要：

  [请参阅反应]。报道了新颖的钯介导的，配体控制的双环化。通过Sharpless不对称二羟基化作用使所形成的C2-对称二烯脱对称，并进一步转化为uvaricin合成中的已知中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0160304
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-(+)-(6R,7R)-6,7-O-Isopropylidene-1,6,7,12-tetrahydroxy-2,10-dodecadiene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium hexacyanoferrate(III) 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 (R,R)-[2-(2'-Ph₂P)benzaminocyclohexyl](2'-Ph₂P)benzamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (1S)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-ethenyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  经由钯介导的双环化作用而正式合成的葡萄球菌素。

  摘要：

  [请参阅反应]。报道了新颖的钯介导的，配体控制的双环化。通过Sharpless不对称二羟基化作用使所形成的C2-对称二烯脱对称，并进一步转化为uvaricin合成中的已知中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0160304

文献信息

• Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization
  作者：Steven D. Burke、Lei Jiang

  DOI：10.1021/ol0160304

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A novel palladium-mediated, ligand-controlled double cyclization is reported. The C2-symmetric diene produced was desymmetrized via Sharpless asymmetric dihydroxylation and was further transformed into a known intermediate in the synthesis of uvaricin.

  [请参阅反应]。报道了新颖的钯介导的，配体控制的双环化。通过Sharpless不对称二羟基化作用使所形成的C2-对称二烯脱对称，并进一步转化为uvaricin合成中的已知中间体。