(2R,2R',5R, 5R')-5,5'-bis(hydroxymethyl)octahydro-2,2'-bifuran | 250138-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,2R',5R, 5R')-5,5'-bis(hydroxymethyl)octahydro-2,2'-bifuran
• 英文别名: (2R,5R,6R,9R)-2,5;6,9-diepoxydecane-1,10-diol；(2R,5R,6R,9R)-2,5;6,9-diepoxydeca-1,10-diol；[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 250138-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LBBCYPJJERZPOB-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2R',5R, 5R')-5,5'-bis(hydroxymethyl)octahydro-2,2'-bifuran 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (5S)-3-[(2R,8S,11R,12R,15R,16R)-8,11;12,15-diepoxy-2,16-bis(methoxymethoxy)tricosyl]-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bulladecin 型乙酰生成素的简便途径 - 阿西米洛宾的全合成及其四氢呋喃段的构型校正

  摘要：

  建立了合成反式/苏式/反式-双（四氢呋喃）（THF）环单元的最有效方法，然后分十二步和十四步完成了（-）-阿西米洛宾及其非对映体的首次全合成，分别从反式 1,5,9-癸三烯，通过收敛路线，以 Wittig 反应为关键步骤。凭借这些合成结果，天然存在的阿西洛宾中双 (THF) 单元的绝对构型应该得到纠正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<349::aid-ejoc349>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-decatriene 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 Co(modp)2 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 叔丁基过氧化氢 、 甲基磺酰胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,2R',5R, 5R')-5,5'-bis(hydroxymethyl)octahydro-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  Bulladecin 型乙酰生成素的简便途径 - 阿西米洛宾的全合成及其四氢呋喃段的构型校正

  摘要：

  建立了合成反式/苏式/反式-双（四氢呋喃）（THF）环单元的最有效方法，然后分十二步和十四步完成了（-）-阿西米洛宾及其非对映体的首次全合成，分别从反式 1,5,9-癸三烯，通过收敛路线，以 Wittig 反应为关键步骤。凭借这些合成结果，天然存在的阿西洛宾中双 (THF) 单元的绝对构型应该得到纠正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<349::aid-ejoc349>3.0.co;2-j

文献信息

• Stereocontrolled construction of the trans-tetrahydrofuran units in Annonaceous acetogenins
  作者：Shi-Kai Tian、Zhi-Min Wang、Jian-Kang Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00259-1

  日期：1999.7

  the construction of trans-tetrahydrofuran (THF) unit from trans-1,5,9-decatriene was successfully developed by means of Sharpless AD reactions and oxidative cyclizations catalyzed by Co(modp)2 under an oxygen atmosphere. Based on this new synthetic strategy, the trans-mono-THF unit, trans-bis-THF unit and trans-tris-THF unit in Annonaceous acetogenins were smoothly obtained.

  借助Sharpless AD反应和氧气氛下Co（modp）2催化的氧化环化反应，成功开发了由反式-1,5,9-癸三烯构建反式四氢呋喃（THF）单元的有效合成方法。基于这种新的合成策略，顺利地获得了无水醋酸原素中的反式-单-THF单元，反式-双-THF单元和反式-tris-THF单元。
• Quinone-Annonaceous Acetogenins: Synthesis and Complex I Inhibition Studies of a New Class of Natural Product Hybrids
  作者：Sabine Arndt、Ulrich Emde、Stefan Bäurle、Thorsten Friedrich、Lutz Grubert、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<993::aid-chem993>3.0.co;2-s

  日期：2001.3.2

  squamocin D is exchanged for the quinone moiety of the natural complex I substrate ubiquinone. For both syntheses, a modular, highly convergent approach was applied. Quinone-mucocin was constructed out of a tetrahydropyran (THP) component 1, a tetrahydrofuran (THF) unit 2, and a quinone precursor 3. A stereoselective, organometallic coupling reaction was chosen for the addition of the THP unit to the rest

  合成了天然产物杂种醌-粘菌素和醌-鳞霉素D。在这些杂种中，将无水产乙酸原粘蛋白和粘蛋白D的丁烯内酯单元交换为天然复合物I底物泛醌的醌部分。对于这两种合成，都采用了模块化，高度收敛的方法。醌-粘蛋白由四氢吡喃（THP）组分1，四氢呋喃（THF）单元2和醌前体3构成。选择了立体选择性有机金属偶联反应，以将THP单元添加到分子的其余部分。 。在最后一步中，使用硝酸铈（IV）铵（CAN）作为氧化剂可氧化成游离醌。醌-squamocin D以类似的方式从手性侧链溴化物16，中心双THF核心17中组装 和醌前体18。检查了复合物I（从牛心脏线粒体中分离）被醌产乙酸素和几种较小的结构单元的抑制作用；醌粘菌素和醌-鳞球菌素D是复合物I的强抑制剂。这些结果和较小亚结构的数据表明，除丁烯内酯基团以外，产乙酸素的其他亚结构，例如聚醚组分和亲脂性左侧链，是乙酰化素与复合物I牢固结合所必需的。
• Stereochemically General Approach to Adjacent Bis(tetrahydrofuran) Cores of Annonaceous Acetogenins
  作者：Laura M. Wysocki、Matthew W. Dodge、Eric A. Voight、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol062390l

  日期：2006.11.1

  A series of six 2,5-disubstituted adjacent bis(tetrahydrofuran) stereoisomers with trans/erythro/cis, trans/threo/trans, or cis/threo/cis relative stereochemistry have been synthesized from known dihydroxycyclooctenes via ring opening/cross metathesis and Pd(0)-mediated asymmetric double cycloetherification. The stereochemistry of four of these isomers has been found in the biologically active annonaceous

  通过开环/交叉复分解和Pd从已知的二羟基环辛烯合成了一系列六个具有反式/赤式/顺式，反式/苏式/反式或顺式/苏式/顺式相对立体化学的2,5-二取代的相邻双（四氢呋喃）立体异构体（0）介导的不对称双环醚化。这些异构体中的四种异构体的立体化学已在具有生物活性的非丙酮产乙酸原的天然产物中发现。[反应：请参见文字]。
• Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization
  作者：Steven D. Burke、Lei Jiang

  DOI：10.1021/ol0160304

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A novel palladium-mediated, ligand-controlled double cyclization is reported. The C2-symmetric diene produced was desymmetrized via Sharpless asymmetric dihydroxylation and was further transformed into a known intermediate in the synthesis of uvaricin.

  [请参阅反应]。报道了新颖的钯介导的，配体控制的双环化。通过Sharpless不对称二羟基化作用使所形成的C2-对称二烯脱对称，并进一步转化为uvaricin合成中的已知中间体。
• Total Syntheses of Squamocin A and Squamocin D, Bi-tetrahydrofuran Acetogenins from Annonaceae
  作者：Ulrich Emde、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1889::aid-ejoc1889>3.0.co;2-r

  日期：2000.5