(R)-4-Benzyl-3-{(R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-((1S,5R,6S,7R,8R)-6-hydroxy-1,5,7-trimethyl-3-methylene-4-oxo-8-triisopropylsilanyloxy-nonyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one | 183960-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-{(R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-((1S,5R,6S,7R,8R)-6-hydroxy-1,5,7-trimethyl-3-methylene-4-oxo-8-triisopropylsilanyloxy-nonyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2S,6R,7S,8R,9R)-7-hydroxy-6,8-dimethyl-4-methylidene-5-oxo-9-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 183960-89-6
• 化学式: C₄₆H₆₉NO₈Si
• 分子量: 792.141
• InChiKey: PLDLYFKZRSFOEY-FUYTUGRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-{(R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-((1S,5R,6S,7R,8R)-6-hydroxy-1,5,7-trimethyl-3-methylene-4-oxo-8-triisopropylsilanyloxy-nonyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-4-Benzyl-3-{(R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-((1S,4S,5R,6R,7R,8R)-4,6-dihydroxy-1,5,7-trimethyl-3-methylene-8-triisopropylsilanyloxy-nonyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 六甲基二锡 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (R)-4-Benzyl-3-{(R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-((1S,5R,6S,7R,8R)-6-hydroxy-1,5,7-trimethyl-3-methylene-4-oxo-8-triisopropylsilanyloxy-nonyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素夹竹桃霉素苷元的对映选择性合成

  摘要：

  对两个片段同时应用顺序羟醛还原策略建立了 10 个必需立体中心中的 8 个，而使用亚胺烯醇烷基化反应来控制 C5-C8 亚基中的单独 C6 立体中心。在最终的立体选择性转化中，通过 9-(S)-烯丙醇在大环化之前的定向 VO(acac)2/t-BuO2H 环氧化，引入具有所需立体化学的 C8-环氧化物。 5,6正如前两次夹竹桃内酯合成所揭示的那样，当它被推迟到大环构建之后，最后一步的实施变得更具挑战性。 2 C1-C8 片段的合成开始于钛介导的醛 47 和 α-酮酰亚胺 2 之间的合成羟醛反应(方案2).3a, 8 这种双立体分化反应（方程式 1）以高产率进行，具有高抗 Felkin 非对映选择。用 Zn(BH4)2 处理羟醛加合物 5 通过螯合物控制建立 C5-羟基立体中心

  DOI：

  10.1021/ja963002l