2,3-Di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide | 138850-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-azido-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 138850-55-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: OQOWCRWWWLMHQI-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide 在 Lindlar's catalyst 氰基磷酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-1-N--α,β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The Nephritogenic Glycopeptide from Rat Glomerular Basement Membrane. X. Synthesis of an N-Triglycosyl Dipeptide and Characteristics of Its cis-trans Isomers.

  摘要：

  通过在O, O-二乙基氰基磷酸酯存在下，将相应的二肽衍生物（5）与三糖胺（4）缩合，然后对三糖-二肽衍生物进行脱保护，制备了O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-N-[L-天冬氨酰-1-酮-(L-脯氨酸)4-酰基]-α-D-吡喃葡萄糖胺的异构体，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物的模型。在脱保护过程中，通过硅胶柱色谱法以及反相高效液相色谱法分离出含有脯氨酸的顺式和反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2699
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl azide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以93.6%的产率得到2,3-Di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  The Nephritogenic Glycopeptide from Rat Glomerular Basement Membrane. X. Synthesis of an N-Triglycosyl Dipeptide and Characteristics of Its cis-trans Isomers.

  摘要：

  通过在O, O-二乙基氰基磷酸酯存在下，将相应的二肽衍生物（5）与三糖胺（4）缩合，然后对三糖-二肽衍生物进行脱保护，制备了O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-N-[L-天冬氨酰-1-酮-(L-脯氨酸)4-酰基]-α-D-吡喃葡萄糖胺的异构体，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物的模型。在脱保护过程中，通过硅胶柱色谱法以及反相高效液相色谱法分离出含有脯氨酸的顺式和反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2699

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-glycosyl azides by ring-opening of 1,6-anhydrosugars with trimethylsilyl azide
  作者：Tianyu Cui、Raymond Smith、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.002

  日期：2015.10

  We describe here an expedient and highly stereoselective procedure for the synthesis of alpha-glycosyl azides. Treatment of 1,6-anhydrosugars with trimethylsilyl azide in the presence of trimethylsilyl triflate led to the formation of alpha-glycosyl azides. All the reactions were highly stereoselective and afforded the alpha-glycosyl azides in good to excellent yields.

  我们在这里描述了一种方便且高度立体选择性的合成α-糖基叠氮化物的方法。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下用三甲基甲硅烷基叠氮化物处理1，6-脱水糖导致形成α-糖基叠氮化物。所有反应都是高度立体选择性的，并以良好至优异的产率提供了α-糖基叠氮化物。