2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl azide | 131088-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-azido-2,2-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 131088-71-6
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: PPMQIKKWQKRXOM-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl azide 在 Lindlar's catalyst 氰基磷酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-1-N--α,β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The Nephritogenic Glycopeptide from Rat Glomerular Basement Membrane. X. Synthesis of an N-Triglycosyl Dipeptide and Characteristics of Its cis-trans Isomers.

  摘要：

  通过在O, O-二乙基氰基磷酸酯存在下，将相应的二肽衍生物（5）与三糖胺（4）缩合，然后对三糖-二肽衍生物进行脱保护，制备了O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-N-[L-天冬氨酰-1-酮-(L-脯氨酸)4-酰基]-α-D-吡喃葡萄糖胺的异构体，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物的模型。在脱保护过程中，通过硅胶柱色谱法以及反相高效液相色谱法分离出含有脯氨酸的顺式和反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2699
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-三糖基二肽的α和β端基异构体的合成

  摘要：

  O-alpha-D-Glucopyranosyl-（1 ---- 6）-O-beta-D-glucopyranosyl-（1 ---- 6）-1-N- [L-aspart-1-oyl-（L-通过将相应的D-葡萄糖基-二肽衍生物与2缩合，制备了脯氨酸）-4-酰基]-α-和-β-D-吡喃葡萄糖基胺，作为大鼠肾小球基底膜中可能存在的衍生物的模型。在氰化汞的存在下，将3,4,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-α-D-异麦芽吡喃糖基溴化物，然后将三糖-二肽衍生物脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80006-o

文献信息

• TAKEDA, TADAHIRO;UTSUNO, ATSUSHI;OKAMOTO, NAOKI;OGIHARA, YUKIO;SHIBATA, S+, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 71-79
  作者：TAKEDA, TADAHIRO、UTSUNO, ATSUSHI、OKAMOTO, NAOKI、OGIHARA, YUKIO、SHIBATA, S+

  DOI：——

  日期：——