O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide | 138850-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-azido-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 138850-56-3
• 化学式: C₄₆H₅₇N₃O₂₂
• 分子量: 1003.97
• InChiKey: QZTYFHCHRUFZRZ-ACIHMDLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  317.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide 在 Lindlar's catalyst 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-1-N--α,β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The Nephritogenic Glycopeptide from Rat Glomerular Basement Membrane. X. Synthesis of an N-Triglycosyl Dipeptide and Characteristics of Its cis-trans Isomers.

  摘要：

  通过在O, O-二乙基氰基磷酸酯存在下，将相应的二肽衍生物（5）与三糖胺（4）缩合，然后对三糖-二肽衍生物进行脱保护，制备了O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-N-[L-天冬氨酰-1-酮-(L-脯氨酸)4-酰基]-α-D-吡喃葡萄糖胺的异构体，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物的模型。在脱保护过程中，通过硅胶柱色谱法以及反相高效液相色谱法分离出含有脯氨酸的顺式和反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2699
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl azide 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  The Nephritogenic Glycopeptide from Rat Glomerular Basement Membrane. X. Synthesis of an N-Triglycosyl Dipeptide and Characteristics of Its cis-trans Isomers.

  摘要：

  通过在O, O-二乙基氰基磷酸酯存在下，将相应的二肽衍生物（5）与三糖胺（4）缩合，然后对三糖-二肽衍生物进行脱保护，制备了O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-N-[L-天冬氨酰-1-酮-(L-脯氨酸)4-酰基]-α-D-吡喃葡萄糖胺的异构体，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物的模型。在脱保护过程中，通过硅胶柱色谱法以及反相高效液相色谱法分离出含有脯氨酸的顺式和反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2699