phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-β-D-glucopyranoside | 129081-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(iodomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 129081-02-3
• 化学式: C₂₆H₂₇IO₄S
• 分子量: 562.468
• InChiKey: BFIYPGIAJHFGOM-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从α-硫代葡萄糖苷快速合成l-糖基糖基供体，用于制备肝素二糖

  摘要：

  的合成升-idopyranosyl糖基供体从α-和β硫代起始d -glucopyranosides经由相应的5- enopyranosides进行了研究，第一次。具有非常高的进行α-配置5- enopyranosides的硼氢化升- IDO立体选择性。在形成4,6- O-乙缩醛后，所获得的亚氨基磺酰糖苷被证明可作为肝素相关二糖合成的供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800425

文献信息

• TRUMTEL, MICHEL;TAVECCHIA, PAOLO;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 257-275
  作者：TRUMTEL, MICHEL、TAVECCHIA, PAOLO、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——