1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-phenylthio-α-D-glucopyranoside | 129081-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-phenylthio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,3S,4S,5S,6R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylsulfanylmethyl)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 129081-03-4
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄S
• 分子量: 434.556
• InChiKey: URTQBLSOVLFXSC-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-phenylthio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8

文献信息

• TRUMTEL, MICHEL;TAVECCHIA, PAOLO;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 257-275
  作者：TRUMTEL, MICHEL、TAVECCHIA, PAOLO、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——